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Conhidrina
compuesto químico
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Conhidrina es un alcaloide venenoso encontrado en la cicuta ( Conium maculatum ) en pequeñas cantidades.
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| Conhidrina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-α-Hydroxypropyl-piperidina | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 8H 17NO 1 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 495-20-5[1] | |
| ChemSpider | 9919452 | |
| PubChem | 11744748 | |
| UNII | Q21EOC14Q2 | |
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O[C@H](CC)[C@H]1NCCCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 143,23 g/mol | |
| Punto de fusión | 121 K (−152 °C) | |
| Punto de ebullición | 226 K (−47 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
Este alcaloide oxigenado se aisló por Wertheim de C. maculatum.[2] Se cristaliza en sales incoloras, tiene un olor como coniina, puede ser sublimado, y es fuertemente básico. Se cristaliza fácilmente a partir de éter. Las sales son cristalinas; en pequeños rombos o prismas, pf. 133 °C; el benzoilo mp derivado. 132 °C.
Constitución
En la oxidación con ácido crómico, Conhidrina produce L-ácido piperidil-2-carboxílico.[3] Se convierte en L -coniine ya sea por reducción del derivado de yodo-(iodoconiine), C8H16IN, formado por la acción de ácido yodhídrico y fósforo a 180 °C[4][5][6] o por hidrogenación de la mezcla de coniceines producido, cuando se deshidrata por pentóxido de fósforo en tolueno.[7]
