El origen histórico del emplazamiento se remonta a 1770, cuando la Corona española ordenó la instalación de una guardia militar en el vado conocido como Paso del Rey, sobre el río Yí. La medida respondió a la necesidad de controlar el tránsito regional, combatir el contrabando y el abigeato, y reforzar la seguridad de la frontera interior.[1]
En 1781, Antonio Pereyra asumió como teniente y encabezó un destacamento encargado de custodiar el ganado en los campos comprendidos entre el río Yí y el río negro. Esta presencia militar favoreció la organización y el poblamiento progresivo del territorio, proceso que con el tiempo daría origen al núcleo urbano de Sarandí del Yí, erigido como pueblo en 1853 y posteriormente elevado a la categoría de ciudad.
A comienzos del siglo XX, el Estado uruguayo promovió una política de fortalecimiento de su infraestructura militar en el interior del país, orientada a consolidar la presencia institucional en áreas estratégicas.[2] En 1905, el gobierno encomendó al ingeniero geógrafo y teniente coronel José Chiappara la planificación y construcción de un sistema de cuarteles en diversas localidades, entre ellas Trinidad, Durazno y Sarandí del Yí.[3]
En este marco se proyectó el actual edificio del Cuartel Paso del Rey, emplazado en las proximidades del río Yí y de la actual Ruta Nacional n.º 6 sobre el kilómetro 2.
Las obras concluyeron en 1908, fecha en que el establecimiento fue oficialmente habilitado. Tras su apertura, se instaló en el recinto el Regimiento de Caballería n.º 8, bajo la jefatura del propio teniente coronel Chiappara.[2]
En 2001, el edificio fue declarado Monumento Histórico Nacional, en atención a su relevancia histórica y a las características singulares de su arquitectura militar de principios del siglo XX, conservada en gran medida sin alteraciones sustanciales.