DIPAMP
compuesto químico
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El DIPAMP es un compuesto organofosforado que se utiliza como ligando en catálisis homogénea. Es un sólido blanco que se disuelve en disolventes orgánicos. El trabajo de William S. Knowles sobre este compuesto fue reconocido con el Premio Nobel de Química.[1] El DIPAMP fue la base de una de las primeras hidrogenaciones asimétricas a escala industrial: la síntesis del fármaco L-DOPA.[2]
Síntesis de L-DOPA mediante hidrogenación con la difosfina C2-simétrica DIPAMP.
| DIPAMP | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (2-metoxifenil)-[2-[(2-metoxifenil)-fenilfosfanil]etil]-fenilfosfano | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C28H28O2P2 | |
| Identificadores | ||
| ChemSpider | 2016305 | |
| PubChem | 2734557 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 458,478 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El DIPAMP es una difosfina C2-simétrica. Cada centro de fósforo, piramidal, presenta tres sustituyentes diferentes: anisilo, fenilo y el grupo etileno. Por lo tanto, el ligando existe como el par enantiomérico (R, R) y (S, S), así como como isómero meso aquiral.
El DIPAMP se preparó originalmente mediante un acoplamiento oxidativo, a partir de anisil(fenil)(metil)fosfina.
