Daigremontianina
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| Daigremontianina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (1β,3β,5β,11α)-1,3,5-(ethylidynetris(oxy)-11,14-dihydroxy-12,19-dioxobufa-20,22-dienolide | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 26H 30O 9 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98205-50-6[1] | |
| ChemSpider | 112839 | |
| PubChem | 127105 | |
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C[C@@]12[C@@](CC[C@@H]2C(C=C3)=COC3=O)(O)[C@]4([H])CC[C@]5(OC6(C)O7)C[C@@H]7C[C@@H](O6)[C@]5(C=O)[C@@]4([H])[C@H](O)C1=O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 486,51 g/mol | |
| Punto de ebullición | 695,2 °C (968 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Daigremontianina es una bufadienolida. Los bufadienólidos son esteroides y glucósidos cardíacos agliconas (es decir, que se unen con los hidratos de carbono para formar glucósidos cardíacos) que son similares a cardenólidos, que solo difieren en la estructura de la C-17 sustituyente en el anillo D. Esta sustancia química se ha encontrado que es tóxica en experimentos con ratones.[2][3] Es uno de los cinco bufadienólidos que han sido aislados a partir de Kalanchoe daigremontiana.
Las especies de la familia Crassulaceae son una de las principales fuentes de glucósidos cardíacos bufadienólidos (incluyendo daigremontianina); responsables de aproximadamente el 33% de la mortalidad del ganado por envenenamiento con plantas en Sudáfrica. Los bufadienólidos de las crasuláceas causan envenenamiento cardiaco, pero dosis subletales repetidas causan una afectación llamada cotiledonosis, una intoxicación que afecta al sistema nervioso y muscular de animales pequeños, en particular, las ovejas en la zona de Karoo de África del Sur.
