Danazol
compuesto químico
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El Danazol es un medicamento que se usa para tratar la endometriosis, la enfermedad fibroquística de las mamas y el angioedema hereditario.[1] Debido a que tienen menos efectos secundarios, los análogos de la hormona liberadora de gonadotropina generalmente se recomiendan sobre el danazol en la endometriosis.[2] No es eficaz para la pubertad precoz.[3]
| Danazol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 17α-pregna-2,4-dien-20-yno[2,3-d]isoxazol-17-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 17230-88-5 | |
| Código ATC | G03XA01 | |
| PubChem | 28417 | |
| DrugBank | DB01406 | |
| ChemSpider | 26436 | |
| UNII | N29QWW3BUO. | |
| KEGG | D00289 | |
| ChEBI | 4315 | |
| ChEMBL | 1479 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C₂₂H₂₇NO₂ | |
| Peso mol. | 337.46 g/mol | |
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C12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)C#CC5=CC=NO5
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InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
Key: WXDLGELPWZCVRN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Sinónimos | Danocrine, Cyclomen, Winobanin, Danol | |
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.21 g/cm³ g/cm³ | |
| P. de fusión | 224–226 °C °C | |
| P. de ebullición | 478.19 °C (893 °F) | |
| Solubilidad en agua | Muy poco soluble en agua, soluble en etanol, cloroformo mg/mL (20 °C) | |
| Rot. esp. | No disponible | |
| Variación E.E.C. | No disponible | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | Oral: 20–30 % | |
| Unión proteica | Albúmina 90–99 % | |
| Metabolismo | Hepático (vía CYP3A4); forma metabolitos como etisterona y 2-hidroximetil-danazol | |
| Vida media | 3–6 horas | |
| Excreción | Renal (pequeña fracción), principalmente fecal | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Danocrine, Cyclomen, Danol | |
| Inf. de Licencia | FDA:enlace | |
| Uso en lactancia | ||
| Cat. embarazo | X (AU) X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) X | |
| Estado legal | S4 (AU) ℞-only (CA) Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) POM (UK) ℞-only (EUA) Uso restringido; requiere receta médica | |
| Vías de adm. | Oral | |
Los efectos secundarios pueden incluir aumento de peso, acné, crecimiento de vello no deseado y engrosamiento de la voz.[2][4] Otros efectos secundarios pueden incluir coágulos sanguíneos, problemas hepáticos, agresividad e hipertensión intracraneal idiopática. Su uso durante el embarazo puede dañar al bebé. Disminuye la producción de esteroides sexuales. Tiene efectos débiles sobre los andrógenos y los esteroides anabólicos, pero no sobre los progestágenos ni los estrógenos.[3]
El danazol se fabricó por primera vez en 1963 y se introdujo para uso médico en 1971.[5][6] Está disponible como medicamento genérico.[7] En los Estados Unidos, 60 pastillas de 200 mg cuestan alrededor de 115 USD a partir de 2021.[7] En el Reino Unido solo está disponible por pedido especial.[1]
