Nacido en Leiden, fue hijo de Peter Bailly, un inmigrante flamenco, calígrafo y maestro de esgrima. Estudió dibujo probablemente con su padre y con el grabador en cobre Jacques de Gheyn. En 1602 se trasladó con su padre a Ámsterdam, donde completó su aprendizaje y trabajó con Cornelis van der Voort. Según Houbraken, en el verano de 1608 inició su «Grand Tour», viajando a Fráncfort, Núremberg, Augsburgo y Hamburgo para llegar, vía Tirol, a Venecia y finalmente Roma. De regreso pasó un tiempo en Venecia y en Alemania (Fráncfort y Brunswick) donde trabajó para algunos príncipes.[2][3]
En 1616 estaba de vuelta en los Países Bajos, donde se dedicó a la pintura de género, naturalezas muertas y retratos, a menudo combinados con los símbolos propios de la pintura de vanitas, como en su célebre Vánitas con el retrato de un joven pintor del Museo de Leiden. También son conocidos sus retratos de los profesores y alumnos de la Universidad de Leiden. Con Gabriël Metsu y Jan Steen fue miembro fundador en 1642 de la «guilda» o gremio de San Lucas de Leiden, del que en 1648 fue nombrado decano.[2]
También en 1642 se casó con Agneta van Swanenburgh, quizá la mujer del retrato que acompaña a su autorretrato en la vanitas del Museum De Lakenhal, cuya efigie se repite en espejo, dibujada al humo en la pared y casi espectral, tras la copa de vidrio.[1] El 18 de abril de 1657, enfermo en cama, dictó su testamento, pero su fallecimiento —posiblemente en el mes de octubre— no aparece registrado en la iglesia parroquial de San Pedro de Leiden hasta el 5 de noviembre de ese año.[2]
Bailly fue maestro de sus sobrinos Pieter y Harmen Steenwijck, conocido también como pintor de Vanitas.[2]
