La dehesa constituyó un término propio en la jurisdicción de Toledo. El término ofrecía gran variedad de recursos: casas, molinos, colmenares, árboles frutales, y su terreno permitía la labranza. La dehesa se caracterizaba por sus pastos para el ganado, y por la presencia de caza mayor y menor. Aparece mencionado en el Libro de la Montería del rey Alfonso XI como «buen monte de oso, y puerco en invierno».
La dehesa del Castañar se conocía en esa época como de San Martín de la Montiña o de El Común. Esto se debió a su explotación mancomunada por parte de catorce municipios. La mayoría colindaba con la dehesa y algunos se situaban más alejados: Ajofrín, Almonacid, Arisgotas, Casalgordo, Layos, Manzaneque, Mascarque, Mazarambroz, Mora, Orgaz, Pulgar, Sonseca, Villaminaya y Villaseca de la Sagra. Todos ellos formaban la Hermandad de San Martín de la Montiña, a la cual se añadió después la ciudad de Toledo.[4]
La dehesa perteneció a la Orden del Temple. Los caballeros Templarios se establecieron en la propiedad entre fines del siglo XI y principios del siglo XII. El lugar perteneció a la orden hasta su disolución en 1309. Tras la disolución, condenada por el Papa Clemente V, sus bienes se repartieron. Gran parte de sus propiedades pasaron a dominio de los monarcas.
Más adelante, el rey Fernando IV otorgó la propiedad a la familia de los Palomeque de Olías. Juana Palomeque, miembro de esta familia y heredera de la propiedad, se casó con Juan Ramírez de Guzmán, un noble de abolengo toledano. El matrimonio restableció el culto en una ermita de la sierra donde se veneraba la Virgen Blanca. El 13 de septiembre de 1415, el matrimonio donó la ermita y tierras adyacentes a la Orden de Claustrales, que se estableció allí con ocho frailes. A la muerte de los donantes, la dehesa se dividió en tres partes.
En 1437, Juan de Guzmán, hijo de Juana Palomeque, tomó posesión de dos tercias partes de la dehesa por herencia con sus hermanos. El tercio restante fue heredado por Alonso y Leonor de Guzmán, y formó parte de la dote de su hija, Juana, al casarse con Pedro Suárez, señor de Gálvez. En ese año también se edificó el convento que alojó a veinte frailes, y en julio de ese año se reconoció el Patronato de Juan de Guzmán. En 1452, Pedro Suárez de Toledo y su esposa Juana de Guzmán obtuvieron esos dos tercios mediante permuta con Alfonso de Guzmán y María de Pantoja, entregando 10.000 maravedís de juro sobre alcabalas de varios pueblos. La escritura de cesión del 21 de abril de 1471 hizo constar la posesión de la tercera parte del Patronato del Convento. Alrededor de 1484, fray Francisco Jiménez de Cisneros habitó el convento, y alguna crónica lo menciona como guardián.
En 1471, Pedro Suárez de Toledo y Juana de Guzmán donaron su parte a su hija, Juana de Herrera, con motivo de su matrimonio con Juan de Rivera. Al año siguiente, en 1472, Juan Rivera de Guzmán repartió las dos tercias partes entre sus hijos mediante su testamento: Vasco de Guzmán recibió cuartro novenas partes, y Juan Ramírez de Guzmán obtuvo las dos novenas partes restantes.
La tercia parte donada a Juana de Herrera se vendió en 1485. Juana de Herrera y su esposo la vendieron por 670.000 maravedís a fray Garcí López de Padilla, maestre de la Orden de Calatrava. El maestre, a su vez, donó la parte al convento de Calatrava el mismo año.
La hermandad reguló la explotación de la dehesa mediante ordenanzas. Una junta celebrada en el año 1500 acordó imponer una pena a quienes sacaran leña o madera de la dehesa sin ser vecinos de los concejos propietarios. Se prendía y se tomaban las bestias o carretas usadas para tal fin. Las ordenanzas permitían a los vecinos de los concejos disfrutar de los pastos, aguas y caza. Se prohibía hacer carbón de encina o roble, y cortar castaño verde. También estaba penado cazar más de dos conejos en ciertas épocas.[4]
La administración de la dehesa se llevaba a cabo mediante la elección de un alcalde y un tesorero o depositario de los caudales, elegido cada dos años. También se nombraban guardas para la vigilancia de la propiedad. Un capellán daba misa todos los domingos en la ermita de San Martín de la Montiña.[4]
La dehesa se convirtió después en un mayorazgo. Francisco de Rojas fundó el mayorazgo de Layos en 1513. En 1515, Francisco de Rojas adquirió las dos novenas partes que pertenecieron a Juan Ramírez de Guzmán y a sus herederos. Más tarde, en 1577, el rey Felipe II incorporó a la Corona la parte que había donado el maestre de Calatrava. A partir de 1613, la dehesa se incorporó completamente a los bienes del mayorazgo de Layos. La dehesa formó parte de ese mayorazgo hasta 1814. En 1689, el rey Carlos II concedió a Gregorio de Rojas, conde de Mora, la jurisdicción civil y criminal sobre la totalidad del monte.
En 1753, el Catastro de Ensenada aportó algunos datos sobre la dehesa. En las declaraciones de mayo de ese año, el alcalde y los peritos indicaron que la dehesa era un despoblado, donde solo vivían dos guardas, Juan Alfonso Briones y Zacharias Roldán, en dos casas de campo. La extensión de la dehesa se calculó en 13.600 fanegas. De estas, 3.000 eran tierras de pastos de inferior calidad, y 10.600 fanegas eran de monte alto y bajo. La dehesa no producía rendimientos fijos a sus propietarios, salvo el arrendamiento de 2.000 fanegas de pastos a ganaderos trashumantes. Este arrendamiento producía 17 maravedís por fanega, sumando un total de 1.000 reales anuales. Además, cada quince años se realizaba un carboneo de unas 500 fanegas de monte alto, cuyas ganancias se destinaban a pagar al capellán y a los guardas. Respecto a la minería, el alcalde respondió en el Catastro de Ensenada que en la dehesa «no hay minas ni otra cosa de las que comprende».[4]
Lucía de Rojas, condesa de Mora, propuso la venta de la dehesa del Castañar en 1814 debido a la pérdida de valor de sus rentas y el fuerte aumento de sus deudas, situación agravada por la Guerra de la Independencia, que incluso arruinó otra propiedad en Toledo. Para tasar la dehesa, que comprendía 13.873 fanegas, se nombró a Manuel Aparicio y Santiago Sánchez. Estos tasadores, considerando la pérdida temporal de ingresos debido a la falta de ganado y el destrozo de viñas y los arrendamientos históricos, fijaron el valor de venta en 2.400.000 reales de vellón, estimando un arrendamiento anual de 80.000 reales, debiendo deducirse las cargas. La subasta se anunció y remató inicialmente el 29 de marzo de 1814. Tras una mejora posterior de Victor José de Oña, el precio final de la dehesa ascendió a 4.150.000 reales, 1.950.000 en metálico y 2.200.000 en vales reales. Finalmente, Oña cedió el remate a Manuel Gil de Santiváñez y Francisco Antonio de Chávarri, quienes asumieron todas las obligaciones, incluyendo la de suministrar anualmente leña y pastos al convento fundado en el término de la dehesa.
Desde el año 1821, la dehesa pertenece al término municipal de Mazarambroz. La ermita de San Martín de la Montiña debió permanecer en pie hasta finales del siglo XIX.
