Bossio nació en 1979 en la ciudad de Tandil, provincia de Buenos Aires. Está casado con Valeria Loira, y es padre de una hija.[2] Es licenciado en Economía, recibido en la Universidad de Buenos Aires con diploma de mérito académico cum laude. Cursó la maestría en Economía de la Universidad de San Andrés.[3]
Diego Bossio inició su actividad pública como jefe de asesores del senador nacional por Mendoza Celso Jaque. Luego se desempeñó como subsecretario de Gestión Pública y responsable de la Unidad de Financiamiento Internacional del Gobierno de Mendoza. A fines de 2008, fue designado director del Banco Hipotecario.
Fue director del Banco de Inversión y Comercio Exterior (BICE) y director general del Instituto de Estudios y Formación Política del Partido Justicialista, Gestar.[4]
Entre 2009 y 2015 fue director ejecutivo de la ANSES, designado por la presidenta Cristina Fernández de Kirchner. A través de la gestión de Diego Bossio, el Gobierno implementó varias políticas tendientes a la ampliación del alcance de la Seguridad Social, el acceso a derechos y la inclusión social, entre las que pueden mencionarse la Ley de Movilidad Jubilatoria, Nueva Moratoria Previsional, PROG.R.ES.AR., PRO.CRE.AR., Conectar Igualdad, la Asignación Universal por Hijo y la Asignación por Embarazo para Protección Social, ARGENTA y tuvo un récord de pago de sentencias judiciales.[5][6][7]
En un contexto de diversificación y generalización del uso de internet y dispositivos móviles, la ANSES instituyó, mediante la innovación tecnológica, canales de comunicación que previamente no existían: optimización en el acceso a gestiones y trámites en línea, huella digital,[8] Programa de Visita Segura,[9] envío masivo de SMS y correos electrónicos, presencia en Facebook, Twitter y Youtube, respuesta a consultas a través de Facebook, Mi ANSES Móvil.
En 2015 su nombre sonaba como uno de los posibles candidatos a gobernador de la provincia de Buenos Aires para las elecciones de 2015.[10][11][12] Finalmente se postuló a diputado nacional por esa provincia y obtuvo una banca en la cámara baja.
A los pocos días de asumir, junto a otros 14 diputados del Frente para la Victoria, decide apartarse del espacio y crear el Bloque Justicialista (cercano al oficialismo).[13] Esto les valió la crítica de sus excompañeros de bancada y de votantes y militantes Frente para la Victoria.[14][15]
Elecciones 2019
En junio de 2019, de cara a las elecciones presidenciales, Bossio sigue a Sergio Massa en su decisión de unirse al Frente de Todos, que postula a Alberto Fernández y Cristina Fernández de Kirchner para la presidencia de la nación.
Elecciones 2023
Anunció su apoyo a la precandidatura presidencial del gobernador de Córdoba Juan Schiaretti dentro del frente peronista no kirchnerista Hacemos por Nuestro País, también integrado por el diputado nacional Florencio Randazzo y los partidos Socialista, Demócrata Cristiano y Autonomista.