Dihidromorfina
La dihidromorfina es un analgésico sintético derivado de los opioides y utilizado en el estudio de los receptores de narcóticos. Está estructuralmente relacionado con la morfina, de la que es derivado. Así mismo es un metabolito activo del fármaco opioide analgésico dihidrocodeína. La conversión de dihidrocodeína a dihidromorfina está mediada por la enzima citocromo P450 CYP2D6. Tiene potencial para crear hábito. Al igual que la morfina, la dihidromorfina y sus derivados acetilados todos son altamente selectivos de los receptores opioides μ (Mu). No debe confundirse con la dihidromorfinona ni con la dehidromorfina (pseudomorfina).
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| Dihidromorfina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3,6-dihidroxi-(5α,6α)- 4,5-epoxi-17-metilmorfinano | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1421-28-9 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 5359421 | |
| DrugBank | DB01565 | |
| ChemSpider | 4514282 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H21NO3 | |
| Peso mol. | 287.35354 g/mol | |
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CN1CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@@H]4O)=C35
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InChI=IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N
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| Sinónimos | Paramorfan, Paramorfano | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 157 °C (315 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
| Vías de adm. |
Vías de administración intranasal, sublingual
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La dihidromorfina es un analgésico sintético derivado de los opioides y utilizado en el estudio de los receptores de narcóticos. Está estructuralmente relacionado con la morfina, de la que es derivado. Así mismo es un metabolito activo del fármaco opioide analgésico dihidrocodeína. La conversión de dihidrocodeína a dihidromorfina está mediada por la enzima citocromo P450 CYP2D6. Tiene potencial para crear hábito. Al igual que la morfina, la dihidromorfina y sus derivados acetilados todos son altamente selectivos de los receptores opioides μ (Mu). No debe confundirse con la dihidromorfinona ni con la dehidromorfina (pseudomorfina).
El enlace doble en 7,8 de la morfina se reduce a un enlace sencillo para obtener dihidromorfina.