Dimetilsulfito
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| Dimetilsulfito | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Dimetilsulfito | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
(CH 3) 2SO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 616-42-2[1] | |
| Número RTECS | WT3512000 | |
| ChEBI | 48858 | |
| ChemSpider | 62436 | |
| PubChem | 69223 | |
| UNII | 9JFA40S66P | |
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COS(=O)OC
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 110,13 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dimetilsulfito o sulfito de dimetilo es un compuesto orgánico de fórmula (CH3O)2SO. Se utiliza como aditivo antioxidante en algunos polímeros[2] y como disolvente electrolítico en baterías de alta energía.[3]
La molécula de dimetilsulfito puede adoptar diversas conformaciones espaciales, siendo la más estable es el confórmero GG, donde cada enlace C-O tiene una disposición sesgada (gauche) con respecto al enlace S=O, como se muestra en la estructura:
Preparación
El sulfito de dimetilo se prepara mediante reacción de cloruro de tionilo y metanol, en proporción 1:2.[4] La reacción puede ser catalizada por aminas terciarias, probablemente vía clorosulfinato (MeOS(O)Cl).[5] Este intermedio existirá solo fugazmente en presencia de metanol, aunque su descomposición en cloruro de metilo y dióxido de azufre (a través del mecanismo SN1, más lento) no se observa en gran medida.
![{\displaystyle {\mathrm {SOCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/181379af8613b7cc507e2fe582716722b8ea7eff)
