Drimano
El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo. Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri. Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine. Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos
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| Drimano | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftaleno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | C15H28 | |
| Identificadores | ||
| ChEBI | 36474 | |
| ChemSpider | 7827642 | |
| PubChem | 9548719 | |
| UNII | B6L7EVH458 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 208,38 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[1] Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[2] Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[3][4][5] Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[6]
| Nombre | CAS | Punto de fusión (Cº) | Fuente natural | Fórmula | Peso molecular | Otros datos |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A) | 905917-01-3 | Ferula assafoetida[7] | C15H20O2 | 232.322 | [α]25D = +181 (c, 4 en CH2Cl2) | |
| (ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B) | 905917-03-5 | 153 | Ferula assafoetida[7] | C15H22O2 | 234.338 | [α]25D = +59 (c, 4 en CH2Cl2) |
| 8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina) | 1811-23-0 | 152 | Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.[8] | C15H22O2 | 234.338 | [α]D = +72 (c, 2 en CHCl3) |
| 6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido) | 24173-65-7 | 124.5 | Cinnamosma fragrans[9] | C15H20O2 | 232.322 | [α]20D = +72 (CHCl3); UV[neutral]λmax273 (ε2630) (isooctano) |
| Acetato de 11,12-drimanodiilo | 178961-85-8 | Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fusca[10] | C19H32O4 | 240.385 | [α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3) | |
| 11,12-Drimanodial. | 151751-75-6 | Constituyente de esponjas del género Dysidea[11] | C15H24O2 | 236.353 | Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl3) | |
| Ácido 11-oxo-12-drimanoico | Dysidea fusca[12] | C15H24O3 | 252.353 | Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3) | ||
| (5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol | 52617-99-9 | 127 | Tabaco griego[13] | C15H28O2 | 240.385 | [α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl3) |
| (5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol | 76163-71-8 | 154 | Coprinus xanthothrix y Fomes annosus[14] | C15H28O3 | 256.384 | Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl3) |
| (5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol | 33762-81-1 | 110 | Bazzania trilobata[15] | 224.386 | C15H28O | [α]D = +34 |
| (5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol | 53163-43-2 | 74 | Tabaco griego[13] | 224.386 | C15H28O | Cristales. |
| Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo | 151751-76-7 | Esponjas del género Dysidea[16] | C17H28O3 | 280.406 | [α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl3) | |
| 11-Metoxi-11,12-epoxidrimano | Esponjas del género Dysidea[17] | C16H25O2 | 252.396 | [α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH) | ||
| (11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol | 151751-77-8 | Esponjas del género Dysidea[16] | C15H26O2 | 238.369 | [α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl3) | |
| (8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanol | Dysidea fusca[16] | C15H26O2 | 238.369 | [α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl3) | ||
| 12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina) | Peniophora polygonia[18] | C15H24O2 | 236.353 | |||
| 8-Drimen-11-al (Isoalbicanal) | 68985-10-4 | Diplophyllum serrulatum[19] | C15H24O | 220.354 | ||
- 11,12-Drimanodiol
- 8,11-Drimanodiol
- 7,8,11-Drimanotriol
- Drimanial
- 11-Drimanol
- 8-Drimanol
- 11,12-Drimanólido
- 12,11-Drimanólido
- Drimantona
- Drimartol A
- Drimartol B
- 8-Drimen-11-al
- 8(12)-Drimen-11-al
- 8(12)-Drimeno
- 7-Drimeno-11,12-dial
- 7-Drimeno-11,12-diol
- 7-Drimeno-2,11-diol
- 7-Drimeno-3,11-diol
- 8(12)-Drimeno-11,14-diol
- 8(12)-Drimeno-3,11-diol
- 7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol
- 7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol
- 6-Drimeno-8,9,11-triol
- 7-Drimeno-11,12,13-triol
- 7-Drimeno-11,12,14-triol
- 7-Drimeno-3,11,12-triol
- 7-Drimeno-3,5,11-triol
- 7-Drimeno-6,9,11-triol
- 8(12)-Drimeno-1,2,11-triol
- Drimenina
- Drimeninol
- Ácido 8(12)-drimen-11-oico
- 7-Drimen-11-ol (Drimenol)
- 7-Drimen-13-ol
- 8(12)-Drimen-11-ol
- 9(11)-Drimen-8-ol
- 7-Drimen-11,12-ólido
- 7-Drimen-12,11-ólido
- 8-Drimen-11,12-ólido
- 8(12)-Drimen-15,11-ólido
- 11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoides[20]
- 9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal)
- Muzidagial
- Ugandensidial
- (5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial)
- 3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido
- 8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 7,11-Dihidroxi-6-drimanona
- 2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al
- 6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al
- 1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico
- 1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A)
- 1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido
- 1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide
- 6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
- 3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
- 1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
- 3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one
- 3-Hidroxi-12,11-drimanolide
- 7-Hidroxi-11,12-drimanolide
- 8-Hidroxi-12,11-drimanolide
- 1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 2α-Hidroxidrimenenol
- Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico
- Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico
- Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico
- 11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 11-Hidroxi-7-drimen-3-ona
- O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona
- O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona
- O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona
