Durrina

Como todo glucósido cianogénico típico, proviene de la modificación bioquímica de un aminoácido a su precursor de aldoxima descarboxilada correspondiente. En este caso, el aminoácido precursor es la tirosina. La deshidratación de la aldoxima genera el arilacetoniltrilo y la acción de una monooxigenasa dependiente del citocromo P71E1 forma la cianohidrina correspondiente. En Sorghum bicolor, la producción de durrina está regulada a nivel transcriptional y varía dependiendo de la edad de la planta y de los nutrientes disponibles. El contenido de durrina dentro de Sorghum bicolor puede ser correlativo a la cantidad de mRNA y proteína traducida de enzimas CYP79Un1 y CYP71E1, dos proteínas intermembranales pertenecientes a la superfamilia del citocromo P450. Mientras que la transcripción y la traducción de estas dos enzimas son relativamente más altas en los primeros días de crecimiento, la transcripción es reducida considerablemente después de una semana de crecimiento. Después de cinco semanas de crecimiento, la transcripción y traducción de ambas enzimas en las hojas se torna indetectable, mientras que en las raíces se mantiene la producción mínima de ambas enzimas.Con la adición de un exceso de nitrato , se incrementa la transcripción de ambas enzimas, aunque no a los niveles vistos en desarrollo temprano.^[2] La última enzima en la síntesis de durrina, la p-hidroximandelonitrilo O-glucosiltransferasa (UGT85B1), es una enzima soluble la cual transfiere el sustituyente glucopiranosilo desde la UDP-glucosa a la aglicona de la durrina. y se forma el enlace glucosídico.

La adición de CYP79Un1 y CYP71E1 a los genomas de Arabidopsis thaliana y Nicotiana tabacum ha sido mostrado ser suficiente para que ocurra la producción de durrina.^[3] Esto se ha confirmado cuando al extraer el gen CYP79Un1 del Sorghum bicolor, las plantas carecen de durrina en su contenido. Esta cepa teóricamente podría ser utilizada como cultivo más seguro para cultivos en entornos áridos en donde el sorgo es el único grano disponible . En vitro, la biosíntesis de la durrina ha sido construido en ambos microsomas recuperados de semillas germinadas de Sorghum bicolor. ^[4]

Los intestinos mamíferos contienen múltiples glucosidasas, las cuales hidrolizan eficientemente los enlaces glucosídicos. La hidrólisis del enlace glucosídico de la durrina forma rápidamente la cianohidrina, la cual se degrada al aldehído correspondiente y a cianuro de hidrógeno. Éste es absorbido al torrente sanguíneo. La dosis letal de durrina en los humanos y otros mamíferos es teóricamente alta cuando una molécula de cianuro de hidrógeno se produce por cada equivalente de durrina. El contenido de durrina por masa en sorgo es relativamente bajo con respecto a la masa cruda de la planta. Como tal, para que un ser humano presente síntomas de intoxicación por cianuro de hidrógeno, debe consumir una cantidad considerablemente grande de sorgo crudo. En entornos áridos, el sorgo es la opción mejor para grano de cereal.^[5] En el caso de los mamíferos herbívoros, los cuales sí consumen estas cantidades de sorgo crudo, son los organismos más propensos a presentar el cuadro de intoxicación y hasta pérdida del animal por envenenamiento con cianuro.

En respuesta a daño externo a la raíz, las variedades de sorgo pueden liberar durrina en el sitio de daño. Esta respuesta ha sido observada como una estrategia evolutiva para repeler insectos herbívoros.^[6]