Econazol
El econazol es un fármaco antifúngico de uso tópico, derivado del imidazol.
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El econazol es un fármaco antifúngico de uso tópico, derivado del imidazol.
| Econazol | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (''RS'')-1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 27220-47-9 | |
| Código ATC | D01AC03 | |
| PubChem | 11533306 | |
| DrugBank | APRD00943 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H15Cl3N2O | |
| Peso mol. | 381.68 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | <10% | |
| Metabolismo | Hepático. | |
| Excreción | Urinaria. Heces (<1%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
| Vías de adm. | Tópica. | |
Producto de uso tópico con una absorción insignificante a través de la piel o mucosas. [1]
Mecanismo de acción.
- El econazol interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).[2] Al ser mucho más importante el ergosterol para la membrana de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.[3] La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de los orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
- También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el econazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.[2]
- Una tercera capacidad del econazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.[2]
- Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.[4]
Indicaciones
Al igual que otros imidazólicos tópicos, está indicado en candidiasis cutáneas y mucosas, ,[4] pitiriasis versicolor y hongos dermatofitos productores de tinea corporis, tinea capitis o tinea pedis.
Interacciones.
Su uso exclusivo tópico y la escasa absorción del producto a través de la piel impiden la posibilidad de interactuar con otros fármacos. No hay descritas interacciones de interés.
