Desde 1905 hasta 1914, fue maestro y superintendente en las escuelas de Indiana en áreas rurales y pueblos.[1] Se convirtió en jefe del Departamento de Educación de la Escuela Normal en Lewiston, Idaho, desde 1916 hasta 1917. Mientras formaba parte del Ejército de los Estados Unidos, viajó a Inglaterra, Francia y Alemania desde 1917 hasta 1919. Después de dejar el ejército, comenzó a enseñar matemáticas en Wabash College desde 1919 hasta 1920. Fue director de una escuela secundaria en Norfolk, Nebraska, desde 1920 hasta 1922, y luego enseñó educación durante el verano de 1920 y 1921. Luego se convirtió en el jefe del Departamento de Inglés en una escuela secundaria de West Allis, Wisconsin, desde 1922 hasta 1923. Durante el verano de 1923, comenzó a trabajar en el Iowa State Teachers College. Como parte del personal de la universidad, trabajó en el Departamento de Educación como director desde 1934 hasta 1949.[1] En algún momento, trabajó en Berea College.[3] Formó parte del honorario de educación Phi Delta Kappa, la Asociación Nacional de Educación, la Asociación de Educación del Estado de Iowa y el Consejo Nacional de Estudios Sociales. Comenzó a enseñar a tiempo parcial desde 1955 hasta 1967 como profesor emérito.[2]
Como alguien que enseñó sobre «pruebas mentales» y psicología infantil, investigó las «pruebas educativas» y la medición.[1] Denny y Martin J. Nelson, quien también enseñaba en la universidad, publicaron la prueba de historia estadounidense Denny-Nelson en 1929, que estaba destinada a los grados 7 y 8. Denny y Nelson trabajaron más tarde en la prueba de lectura Nelson-Denny que se publicó en 1930. Durante 30 años, Denny y Nelson continuaron con el desarrollo y revisión de pruebas en múltiples materias para múltiples «niveles educativos».[1] Las pruebas fueron revisadas por otras personas, incluida la prueba de lectura, y todavía se usan. Denny escribió artículos sobre pruebas, libros de trabajo de estadísticas dirigidos a maestros y muchos estudios de medición inéditos. Cofundó el Consejo Nacional de Medición en Educación y fue su presidente desde 1942 hasta 1946.[1] Las pruebas le dieron a Denny reconocimiento nacional en los Estados Unidos.[3] Partes de la prueba de lectura Nelson-Denny se llevan a cabo en el Museo Nacional de Historia Natural de los Estados Unidos, pero no se exhiben al público.[4]
