Ergocalciferol
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| Ergocalciferol | ||
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 Fórmula del ergocalciferol | ||
 Modelo Ball-and-stick de la molécula de ergocalciferol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 50-14-6 | |
| PubChem | 5280793 | |
| DrugBank | DB00153 | |
| ChemSpider | 4444351 | |
| UNII | VS041H42XC | |
| KEGG | C05441 | |
| ChEBI | 28934 | |
| ChEMBL | 1536 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C28H44O | |
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O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
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InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
Key: MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N | ||
El ergocalciferol, también conocido como vitamina D2 y calciferol, es un tipo de vitamina D que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético.[1] Como suplemento, se utiliza para prevenir y tratar la deficiencia de vitamina D.[2] Esto incluye la deficiencia de vitamina D debido a una mala absorción en los intestinos o una enfermedad hepática.[3] También se puede usar para el calcio en sangre bajo debido al hipoparatiroidismo.[3] Se usa por vía oral o por inyección en un músculo.[2][3]
El ergocalciferol se describió por primera vez en 1936.[4][5] El ergocalciferol está disponible como medicamento genérico y sin receta.[6] En 2022, fue el 38.º medicamento más recetado en los Estados Unidos, con más del 15 Millones de recetas.[7][8] En algunos países, a ciertos alimentos, como los cereales para el desayuno y la margarina, se les añade ergocalciferol.[9][10] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios.[11]
Junto con la hormona paratiroidea y la calcitonina regula las concentraciones de calcio y fosfato, estimula la absorción de estos minerales en el intestino delgado y moviliza el calcio en el hueso. Su deficiencia provoca raquitismo en los niños y osteomalacia en adultos.
Las dosis excesivas pueden provocar toxicidad por vitamina D, causando aumento de la producción de orina, presión arterial alta, cálculos renales, insuficiencia renal, debilidad muscular y estreñimiento.[12] Si se toman dosis altas durante un período prolongado, puede producirse calcificación tisular.[13] Las dosis normales son seguras durante el embarazo.[14] Actúa aumentando la cantidad de calcio absorbido por los intestinos y reabsorbido por los riñones.[12] Los alimentos en los que se encuentra incluyen algunos hongos.[15]
El ergocalciferol puede utilizarse como suplemento de vitamina D, mientras que el colecalciferol (vitamina D3) es producido naturalmente por la piel cuando se expone a la luz ultravioleta.[16] Se considera que el ergocalciferol (D2) y el colecalciferol (D3) son equivalentes para la producción de vitamina D, ya que ambas formas parecen tener una eficacia similar para mejorar el raquitismo[17] y reducir la incidencia de caídas en pacientes de edad avanzada.[18] Sin embargo, existen informes contradictorios sobre la eficacia relativa; algunos estudios sugieren que el ergocalciferol tiene menos eficacia debido a limitaciones en la absorción, la unión y la inactivación.[19] Un metaanálisis concluyó que la evidencia generalmente favorece al colecalciferol para aumentar los niveles de vitamina D en la sangre, aunque afirmó que se necesita más investigación.[19]
Mecanismo
El ergocalciferol es un secosteroide formado por la ruptura del enlace fotoquímico de un esteroide, específicamente, por la acción de la luz ultravioleta (UV-B o UV-C) sobre el ergosterol, una forma de provitamina D2.[20]
Al igual que el colecalciferol, el ergocalciferol es inactivo por sí mismo. Requiere dos hidroxilaciones para activarse: la primera en el hígado por CYP2R1 para formar 25-hidroxiergocalciferol (ercalcidiol o 25-OH D2),[21] y la segunda en el riñón por CYP27B1, para formar el 1,25-dihidroxiergocalciferol activo (ercalcitriol o 1,25-(OH)2D2), que activa el receptor de vitamina D.[22] A diferencia del colecalciferol, la 25-hidroxilación no la realiza el CYP27A1 para el ergocalciferol.[23]
El ergocalciferol y sus metabolitos tienen menor afinidad por la proteína transportadora de vitamina D en comparación con sus contrapartes D3. La afinidad de unión del ercalcitriol al receptor de vitamina D es similar a la del calcitriol.[24] El propio ergocalciferol y sus metabolitos pueden desactivarse mediante 24-hidroxilación.[25]
