Fawcetidina
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| Fawcetidina | ||
|---|---|---|
![]() | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (1R)-2,3,4,4aβ,6,6aβ,7,8-Octahidro-8β-metil-1β,9bβ-propano-5H-indeno[7,1-bc]azepin-5-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C16H23NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14912-31-3[1] | |
| ChEBI | 4988 | |
| ChemSpider | 390907 | |
| PubChem | 442473 | |
| KEGG | C09862 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 245,364 g/mol | |
| Punto de ebullición | 125 °C (398 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[2]
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Epidihidrofawcetidina | C16H25NO | 247.380 | Sólido. PF = 156 - 157 °C | Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[3] | |||
| Anhidroaposerratinina | ![]() |
C16H23NO2 | 62023-85-2 | 261.363 | Sólido. PF = 151 °C | Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)[4] | [α]D = +211 (Cloroformo) |
| Alolicopina | ![]() |
C16H21NO2 | 23185-50-4 | 259.347 | Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C | Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)[5] | |
| 11S-Hidroxifawcetidina | ![]() |
C16H23NO2 | 942502-18-3 | 261.363 | Sólido amorfo | Aislado de Lycopodium serratum.[6] | [α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo) |
| 2S,11S-Dihidroxifawcetidina | ![]() |
C16H23NO3 | 942502-19-4 | 277.363 | Sólido amorfo | Aislado de Lycopodium serratum | [α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo) |
| 8S,11S-Dihidroxifawcetidina | ![]() |
C16H23NO3 | 942502-20-7 | 277.363 | Sólido amorfo | Aislado de Lycopodium serratum | |
Síntesis
Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:[7]








