Fawcetidina

From Wikipedia, the free encyclopedia

 
Fawcetidina
Nombre IUPAC
(1R)-2,3,4,4aβ,6,6aβ,7,8-Octahidro-8β-metil-1β,9bβ-propano-5H-indeno[7,1-bc]azepin-5-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H23NO
Identificadores
Número CAS 14912-31-3[1]
ChEBI 4988
ChemSpider 390907
PubChem 442473
KEGG C09862
Propiedades físicas
Masa molar 245,364 g/mol
Punto de ebullición 125 °C (398 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[2]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Epidihidrofawcetidina
C16H25NO 247.380 Sólido. PF = 156 - 157 °C Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[3]
Anhidroaposerratinina
C16H23NO2 62023-85-2 261.363 Sólido. PF = 151 °C Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)[4] [α]D = +211 (Cloroformo)
Alolicopina
C16H21NO2 23185-50-4 259.347 Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)[5]
11S-Hidroxifawcetidina
C16H23NO2 942502-18-3 261.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum.[6] [α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo)
2S,11S-Dihidroxifawcetidina
C16H23NO3 942502-19-4 277.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum [α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo)
8S,11S-Dihidroxifawcetidina
C16H23NO3 942502-20-7 277.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum

Síntesis

Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:[7]

Biosíntesis

Biosíntesis

Referencias

Related Articles

Wikiwand AI