Fenilhidrazina
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| Fenilhidrazina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Fenilhidrazina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hidrazinobenceno | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-63-0[1] | |
| Número RTECS | MV8925000 | |
| ChEBI | 27924 | |
| ChEMBL | 456807 | |
| ChemSpider | 7235 | |
| PubChem | 7516 | |
| UNII | 064F424C9K | |
| KEGG | C02304 | |
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NNc1ccccc1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido o sólido incoloro a amarillo pálido[2] | |
| Olor | aromático ténue[2] | |
| Masa molar | 108,069 g/mol | |
| Punto de fusión | 19,5 °C (293 K) | |
| Punto de ebullición | 243,5 °C (517 K) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
2
3
3
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| Riesgos | ||
| LD50 |
188 mg/kg (ratas, oral) 175 mg/kg (ratones, oral) 80 mg/kg (conejos, oral) 80 mg/kg (cobayos, oral) 200-250 mg/kg (perros, oral)[3] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fenilhidrazina es el compuesto químico con la fórmula C6H5NHNH2. A menudo se abrevia como PhNHNH2. También se encuentra en hongos comestibles.[4][5][6]
La fenilhidrazina forma prismas monoclínicos que se derriten en un aceite a temperatura ambiente que puede volverse de amarillo a rojo oscuro al exponerse al aire.[7] Es miscible con etanol, éter dietílico, cloroformo y benceno. Es escasamente soluble en agua.
Preparación
Historia
La fenilhidracina fue el primer derivado de hidracina caracterizado, informado por Hermann Emil Fischer en 1875.[8][9] Lo preparó por reducción de una sal de fenildiazonio usando sales de sulfito. Fischer usó fenilhidrazina para caracterizar los azúcares mediante la formación de hidrazonas conocidas como osazonas con el aldehído del azúcar. También demostró en este primer artículo muchas de las propiedades clave reconocidas para las hidrazinas.
