Fenilitio

El fenilitio es un compuesto organolítico que forma cristales monoclínicos. El fenilitio sólido puede describirse como formado por subunidades diméricas Li₂Ph₂. Los átomos de Li y los carbonos ipso de los anillos de fenilo forman un anillo planar de cuatro miembros. El plano de los grupos fenilo es perpendicular al plano de este anillo Li₂C₂. Se produce un fuerte enlace intermolecular adicional entre estos dímeros de fenilitio y los electrones π de los grupos fenilo de los dímeros adyacentes, lo que da lugar a una estructura en escalera polimérica infinita. ^[6]

En solución, adopta diversas estructuras en función del disolvente orgánico. En tetrahidrofurano, se equilibra entre los estados monómero y dímero. En éter, como se comercializa habitualmente, el fenilitio existe como tetrámero. Cuatro átomos de Li y cuatro centros de carbono ipso ocupan vértices alternos de un cubo distorsionado. Los grupos fenilo se encuentran en las caras del tetraedro y se unen a tres de los átomos de Li más cercanos.

Las longitudes de enlace C-Li son de una media de 2,33 Å. Una molécula de éter se une a cada uno de los sitios de Li a través de su átomo de oxígeno. En presencia de LiBr, un subproducto de la reacción directa del litio con un haluro de fenilo, el complejo [(PhLi•Et₂O)₄] se convierte en [(PhLi•Et₂O)₃•LiBr]. El átomo de Li del LiBr ocupa uno de los sitios de litio en el cúmulo de tipo cubano y el átomo de Br se sitúa en un sitio de carbono adyacente.^[7]

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Phenyllithium» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.