Flavanol
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Favan-3-ol
1481-83-0
3-flavanol
ACMC-20mlos
| Flavanol | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-fenil-3,4-dihidro-2H-cromen-3-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Flavan-3-ol Favan-3-ol 1481-83-0 3-flavanol ACMC-20mlos | |
| Fórmula molecular | C15H14O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1481-83-0[1] | |
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C1C(C(OC2=CC=CC=C21)C3=CC=CC=C3)O
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 11000 - 13000 kg/m³; 10 987 g/cm³ | |
| Presión de vapor | 0.0 - 1.0 mmHg a 25 °C | |
| Índice de refracción (nD) | 1.624 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los Flavanoles (también conocidos como flavan-3-oles) son derivados de los flavonoides, un amplio grupo de compuestos químicos con estructura polifenólica caracterizada por 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol.
Se encuentran repartidos en el reino vegetal y tienen gran relevancia en el correcto funcionamiento de plantas; además de notables propiedades en relación con la salud humana.[2] Estos se hallan también en una gran variedad de alimentos, son muy versátiles a nivel funcional y regulan muchas interacciones biológicas.
Los flavanoles pueden hallarse principalmente como monómeros (como la catequina) o polímeros (como las proantocianidinas). Distribuidos entre sus diversas formas encontramos la catequina, el galato de epicatequina, la epigalocatequina, el galato de epigalocatequina, las proantocianidinas, las teaflavinas, y tearubiginas.
Los flavanoles (con una "a") no deben ser confundidos con flavonoles (con una "o"), una clase de flavonoides que contiene un grupo cetona. De hecho, los flavanoles destacan del resto de flavonoides por no encontrarse de forma glicosilada en alimentos.
El término flavanoide viene del latín "flavus" que significa amarillo. En la antigüedad, algunas plantas como "Quercus velutina", "Reseda lutea" o "Maclura tinctoria", las cuales contenían tales compuestos, eran usadas para colorear o teñir de amarillo.
Los pigmentos presentes en estas plantas son responsables del color otoñal de las hojas. Estos los podemos encontrar formando heterósidos mediante su unión a glúcidos; o de forma libre.[3][4]
Estructura y propiedades químicas
Químicamente, estas sustancias están caracterizadas por presentar dos anillos aromáticos bencénicos unidos entre sí por un puente formado por tres átomos de carbono (C6-C3-C6), los cuales pueden estar unidos a un tercer anillo.
Los anillos son denominados A, B y C; utilizando el sistema numérico habitual para los anillos A y C y una numeración prima para el anillo B.
Dentro de este grupo, encontramos diversos derivados relacionados por una ruta de biosíntesis común que desenlaza en una diferenciación de compuestos tras posteriores modificaciones,[5] La principal diferencia de clasificación de sus subgrupos radica en el grupo hidroxilo (-OH) y en el grado de saturación del anillo C.[2][5]
La posición 3 del anillo C normalmente tiene un grupo hidroxilo o bien esta esterificado con ácido gálico. Estos últimos son clasificados como catequinas esterificadas mientras que las otras se consideran catequinas no esterificadas.
Tipos de flavanoles
Los flavanoles constan de monómeros (conocidos como catequinas), dímeros (procianidinas diméricas), trímeros (procianidinas timéricas), oligómeros (procianidinas) y polímeros (taninos). La suma de todos ellos suele denominarse “taninos condensados”.[6]
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Catequinas
Son las formas monoméricas de los flavanoles y las podemos encontrar en una gran variedad de productos como frutas, bebidas y plantas, entre otros. De hecho, constituyen una gran parte de los polifenoles totales en frutas como las manzanas.[7] Aun así, la cantidad e incluso el tipo de estas que se encuentre en cada producto puede variar según la zona geográfica de la cual provenga.
La biodisponibilidad y bioeficacia de los isómeros de catequinas varían mucho dependiendo de su estructura molecular. Las diferencias de estructura afectan directamente al metabolismo, la absorción y eliminación de los mismos en los humanos. A continuación se muestran los isómeros más frecuentes que habitualmente se encuentran en el té verde.[8]
Enantiómeros positivos
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| RADICAL 1 | RADICAL 2 | RADICAL 3 | TIPO DE CATEQUINA | ABREVIATURA |
|---|---|---|---|---|
| H | H | OH | Catequina | C |
| H | Galato | H | Galato de catequina | CG |
| OH | OH | H | Galocatequina | GC |
| OH | Galato | H | Galato de epigalocatequina | GCG |
Enantiómeros negativos
| RADICAL 1 | RADICAL 2 | RADICAL 3 | TIPO DE CATEQUINA | ABREVIATURA |
|---|---|---|---|---|
| H | OH | H | Epicatequina | EC |
| H | Galato | H | Galato de epicatequina | ECG |
| OH | H | H | Epigalocatequina | EGC |
| OH | Galato | H | Galato de epigalocatequina | EGCG |
De hecho el té verde, muy conocido por sus propiedades beneficiosas, es una gran fuente catequinas (concretamente EC, ECG y EGC) y en efecto, son el mayor grupo de antioxidantes que contiene.[10] Aproximadamente representan un 70% de sus constituyentes activos, por lo que en una taza de 200ml puede llegar a tener aproximadamente 100mg de catequinas. Durante la fermentación, estas son oxidadas aportando al té un color negro y disminuyendo su cantidad.[11]
Estabilidad
En solución acuosa, las catequinas no son químicamente estables debido a su composición y por tanto pueden ser fácilmente oxidadas.[12] En el caso del té, se ha visto que la oxidación de estas está catalizada por dos enzimas denominadas polifenol oxidasa (PPO) y peroxidasa (POD). En realidad, este monómero es de los sustratos naturales más importantes del polifenol oxidasa en frutas y vegetales.[13] Aun así, las catequinas pueden autoxidarse sin la presencia de enzimas.[14] Además, en condiciones acídicas son sustancias estables, pero al incrementar la temperatura, junto con el pH, se convierten en inestables. Esto se debe a que la catequina es oxidada para formar un intermediario isómero.
Actividad antioxidante
Se ha demostrado que tienen efectos antioxidantes aunque en algunos casos pueden inducir daño oxidativo, ya que son capaces de generar y atacar radicales libres. La combinación de estos dos mecanismos ha demostrado ser beneficiosa.
Tanto las catequinas como sus diasteroisomeros tienen estructuras químicas muy similares, capaces de estabilizar los radicales libres mediante los grupos hidroxilo. Estos, son muy reactivos, por lo que fácilmente dan un átomo de hidrógeno o un electrón a radicales libres, estabilizándolos,[15][16]
Su eficacia antioxidante se puede dar de forma:
- Directa: Buscan las especies reactivas del oxígeno (ROS) y se unen a iones metálicos.
- Indirecta: Inducen enzimas antioxidantes, inhiben enzimas pro-oxidantes y regulan ciertos mecanismos de señalización,[15][16]
Proantocianidinas
Las proantocianidinas, también conocidas como “taninos condensados”, consisten en unidades de flavanol polimerizadas (como la catequina y epicatequina) y se encuentran en altas concentraciones en arándanos, uvas y en muchas plantas como defensa contra los factores abióticos y bióticos estresantes.[17]
Contienen las mismas propiedades antioxidantes que sus formas más sencillas y además tienen también propiedades antibacterianas, como por ejemplo, la unión a las fimbrias bacterianas para inhibir que se unan a receptores y por tanto evitando que la pared de la vejiga quede expuesta a sus toxinas, causantes de las inflamaciones.[18]
Se pueden diferenciar en un tipo A o tipo B, según sus enlaces interflavánicos, de la siguiente forma:
En el tipo B, las formas monoméricas se unen mediante un enlace entre el carbono 4 y el carbono 8; o bien entre el carbono 4 y el carbono 6. Mientras que el tipo A, además de estos enlaces, se añade otro, uno éter entre el carbono 2, un oxígeno y el carbono 7; o bien entre el carbono 2, un oxígeno y el carbono 5.[19]
