Fluoreno
compuesto químico
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El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. Para propósitos comerciales es obtenido a partir del alquitrán de hulla. Es insoluble en agua y soluble en benceno y éter etílico.
| Fluoreno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 9H-fluoreno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen en Jmol | |
| Fórmula molecular | C13H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 86-73-7[1] | |
| Número RTECS | LL5670000 | |
| ChEBI | 28266 | |
| ChEMBL | CHEMBL16236 | |
| ChemSpider | 6592 | |
| PubChem | 6853 | |
| UNII | 3Q2UY0968A | |
| KEGG | C07715 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Densidad | 1202 kg/m³; 1,202 g/cm³ | |
| Masa molar | 166,2185 g/mol | |
| Punto de fusión | 116 °C (389 K) | |
| Punto de ebullición | 295 °C (568 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 22.6 (en DMSO) pKa | |
| Solubilidad en agua | 1,8 mg/L | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | 90,2 kJ/mol | |
| S0sólido | 207,32 J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 424,15 K (151 °C) | |
| NFPA 704 |
1
1
0
| |
| Frases R | R50/53 | |
| Frases S | S60 S61 | |
| Frases H | H400, H410 | |
| Frases P | P273, P391, P501A | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | No inducir vómito, atención médica. | |
| Inhalación | Dar ventilación, atención médica. | |
| Piel | Lavar con agua abundante, cubrir la piel irritada con humectante. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis, estructura y reactividad
Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, puede ser también preparado mediante la deshidrogenación del difenilmetano.[2]
La molécula de fluoreno es casi plana,[3] aunque cada uno de los dos anillos bencénicos es coplanar con el carbono central 9.[4]
Acidez
Los sitios C9-H del anillo de fluoreno son débilmente ácidos (pKa = 22.6 en DMSO.[5]) La desprotonación da el "anión" estable fluorenilo, nominalmente C13H9-, el cual es aromático y tiene un intenso color naranja. El anión es un nucleófilo, y la mayoría de los electrófilos reacciona con él adicionándose a la posición 9. La purificación del fluoreno explota su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en disolventes de hidrocarburo.
Ambos protones pueden ser removidos del C9. Por ejemplo, el 9,9-fluorenildipotasio puede ser obtenido al tratar el fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviente.[6]
Usos
El fluoreno es un precursor para obtener otros compuestos derivados; la especie padre tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de productos farmacéuticos. El 2-aminofluoreno, 3,6-bis-(dimetilamino)fluoreno, y el 2,7-diyodofluoreno son precursores de colorantes. La oxidación del fluoreno da fluorenona, la cual es nitrada para dar derivados comercialmente útiles. El cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo (cloruro de Fmoc) es usado para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en aminas en síntesis de péptidos.[2]
Los polímeros de polifluoreno, en donde el carbono 7 de una unidad está enlazado al carbono 2 del siguiente, desplazando dos hidrógenos, son conductores de la electricidad y electroluminiscentes, y han sido muy investigados para usarse como luminóforos en diodos orgánicos de emisión de luz.
