Fluoreno
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| Fluoreno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 9H-fluoreno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen en Jmol | |
| Fórmula molecular | C13H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 86-73-7[1] | |
| Número RTECS | LL5670000 | |
| ChEBI | 28266 | |
| ChEMBL | CHEMBL16236 | |
| ChemSpider | 6592 | |
| PubChem | 6853 | |
| UNII | 3Q2UY0968A | |
| KEGG | C07715 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Densidad | 1202 kg/m³; 1,202 g/cm³ | |
| Masa molar | 166,2185 g/mol | |
| Punto de fusión | 116 °C (389 K) | |
| Punto de ebullición | 295 °C (568 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 22.6 (en DMSO) pKa | |
| Solubilidad en agua | 1,8 mg/L | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | 90,2 kJ/mol | |
| S0sólido | 207,32 J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 424,15 K (151 °C) | |
| NFPA 704 |
1
1
0
| |
| Frases R | R50/53 | |
| Frases S | S60 S61 | |
| Frases H | H400, H410 | |
| Frases P | P273, P391, P501A | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | No inducir vómito, atención médica. | |
| Inhalación | Dar ventilación, atención médica. | |
| Piel | Lavar con agua abundante, cubrir la piel irritada con humectante. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. Para propósitos comerciales es obtenido a partir del alquitrán de hulla. Es insoluble en agua y soluble en benceno y éter etílico.
Acidez
Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, puede ser también preparado mediante la deshidrogenación del difenilmetano.[2]
La molécula de fluoreno es casi plana,[3] aunque cada uno de los dos anillos bencénicos es coplanar con el carbono central 9.[4]
Los sitios C9-H del anillo de fluoreno son débilmente ácidos (pKa = 22.6 en DMSO.[5]) La desprotonación da el "anión" estable fluorenilo, nominalmente C13H9-, el cual es aromático y tiene un intenso color naranja. El anión es un nucleófilo, y la mayoría de los electrófilos reacciona con él adicionándose a la posición 9. La purificación del fluoreno explota su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en disolventes de hidrocarburo.
Ambos protones pueden ser removidos del C9. Por ejemplo, el 9,9-fluorenildipotasio puede ser obtenido al tratar el fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviente.[6]
