Flustramina

alcaloide From Wikipedia, the free encyclopedia

Las flustraminas son alcaloides pirroloindólicos aislados de Flustra foliacea (Bryozoa).

Flustra foliacea

Síntesis

Se han reportado diversos métodos de síntesis para las frustramidas.

Fuchs y colaboradores sintetizaron la flustramina A por medio del acoplamiento de una 3-bromoindolin-2-ona con prenilestannano.[1] Fuchs synthesis of flustramine A

Austin y colaboradores propusieron la síntesis total de la flustramina B a partir de N-{2-[6-bromo-1-(3-metilbut-2-en-1-il)-1H-indol-3-il]etil}-2,2-dimetilpropanamida y acroleína.[2]

Propiedades

A continuación se muestran las propiedades de las flustraminas:

Más información Nombre, Estructura ...
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Otras propiedades  
Flustramina A
C21H29BrN2 71239-64-0 389.377 Líquido Relajante muscular. [a]20D = -76.9 (c, 6.6 en EtOH). Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]λmax218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) ( EtOH)[3]
Flustramina B
C21H29BrN2 71239-65-1 389.377 Relajante muscular.[4] Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]?max218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) (EtOH)
Flustramina C
C16H19BrN2 78127-86-3 319.243 Líquido oleoso UV: [ácido]λmax210 (e13000) ;230 (e23000) ;280 (e4600) ( EtOH/HCl) [neutro]λmax210 (e10000) ;232 (e27000) ;290 (e9400) ;307 (e4300) ( EtOH)[5]
Flustramina D
C21H29BrN2 104387-12-4 389.377 Líquido oleoso [a]25D = -86.5 (c, 1.03 en diclorometano); UV:[neutro]λmax231 (e7100) ;292 (e3100) (MeOH)[6]
Flustramina E[7]
C16H21BrN2 158642-05-8 321.259 [a]20D = -1136 (c, 0.0088 en EtOH); UV: [neutro]λmax210;250;308 (MeOH)
Flustramina F
C18H23BrN2O 1187956-19-9 363.297 Líquido oleoso [a]D = -22 (c, 0.2 en cloroformo) UV: [neutro]λmax219 (log e4.41) ;252 (log e3.98) ;287 (log e3.39) ( MeOH)[8]
Flustramina G
C16H20Br2N2 1187956-20-2 400.155 Líquido aceitoso [a]D = -80 (c, 0.21 en cloroformo); UV: [neutro]λmax212;247;310 (MeOH)
Flustramina H[9]
C21H29BrN2O 1187956-21-3 405.377 Líquido oleoso [a]D = -58 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.77) ;246 (log e4.2) ;295 (log e3.84) (MeOH)
Flustramina I
C16H21BrN2O 1187956-23-5 337.259 Líquido oleoso [a]D = -87 (c, 0.18 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.79) ;297 (log e3.65) (MeOH)
Flustramina J
C21H28Br2N2O 1187956-24-6 484.273 Líquido oleoso [a]D = -40 ( c, 0.15 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217;293 (MeOH)
Flustramina K
C16H20Br2N2O 1187956-25-7 416.155 Líquido oleoso [a]D = -29 (c, 0.05 en cloroformo)
Flustramina L
C21H29BrN2O 1187956-26-8 405.377 Líquido oleoso [a]D = -53 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.82) ;302 (log e3.83) (MeOH)[9]
Flustramina M
C21H27BrN2O2 1187956-27-9 419.361 Líquido oleoso [a]D = -159 (c, 0.08 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.5) ;299 (log e4.06) ;318 (log e3.85) (MeOH)
Flustramina N
C21H29BrN2O 1187956-29-1 405.377 Líquido oleoso [a]D = -61 (c, 0.28 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.73) ;299 (log e3.79) ( MeOH)
Flustramina O
C21H27BrN2O2 1187956-31-5 654.530 Líquido oleoso [a]D = -211 (c, 0.63 en cloroformo); UV: [neutro]λmax215 (log e4.82) ;259 (log e4.32) ;312 (log e3.89) ( MeOH)
Flustramina P
C38H50Br2N4O 1187956-33-7 738.647 Líquido oleoso [a]D = -5 (c, 0.44 en cloroformo); UV: [neutro]λmax213 (log e5.06) ;259 (log e4.53) ;305 (log e4.07) ( MeOH)
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Referencias

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