Fosfonolípido
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Los fosfonolípidos son derivados fosfonatos de los lípidos, concretamente son los análogos estructurales de los fosfolípidos, en los que en vez de un grupo fosfato, poseen un grupo fosfonato. Son lípidos que contienen aminofosfonatos. Hay dos clases de estos compuestos: glicerofosfonolípidos y esfingofosfonolípidos, que se encontraron por primera vez en los microbios unicelulares Tetrahymena pyriformis, que se aislaron del estómago de las ovejas.[1] Luego se descubrió que esta clase de lípidos se produce en los protozoos[2] y se distribuye ampliamente entre muchas especies de animales marinos, principalmente anémona, moluscos, ostras y esponjas.[3] También se encontraron en estrellas de mar. Sin embargo, se sabe que las estrellas de mar se alimentan de gasterópodos y moluscos bivalvos, que contienen hasta un 20% de fosfonolípidos en los fosfolípidos totales (PL).[4] También se encontraron fosfonolípidos en peces,[5] ciertos mamíferos,[6][7][8] varias cepas de bacterias, yema de huevo,[9] insectos[10] y otras fuentes.[11]
Los fosfonolípidos de origen vegetal están mucho menos estudiados. En 1983, Moschidis los observó por primera vez en plantas, en lípidos de la semilla del albaricoque.[12] Hasta ahora, el contenido de fosfonolípidos de la gran cantidad de plantas existentes se ha estudiado solo esporádicamente. Los encontramos en lípidos de semillas de algodón (Gossypium hirsutum, Malvaceae), caléndula (Calendula officinalis, Asteraceae), etc.
Los fosfonolípidos que se encuentran en la naturaleza se pueden dividir en dos grupos:[11]
- Glicerofosfonolípidos: fosfono-análogos de los glicerofosfolípidos.
- Esfingofosfonolípidos: fosfono-análogos de los esfingolípidos.
Los principales diacil-sn-gliceril-3-fosfonatos son:
- Fosfonofosfatidiletanolaminas: X=H; Y=NH2:
- N-Metilfosfonofosfatidiletanolaminas: X=H; Y=NHCH3
- N,N-Dimetilfosfonofosfatidiletanolaminas: X=H; Y=N(CH3)2
- Fosfonofosfatidilcolinas: X=H; Y=N+(CH3)3
- Fosfonofosfatidilglicerinas: X=OH; Y=CH2OH
- Fosfonofosfatidilserinas: X=NH2; Y=COOH
En el caso de los derivados de etanolamina, la estructura unida al glicerol, se encuentra el primer fosfonato aislado de la naturaleza: el Ácido 2-aminoetilfosfónico.
