Fosmidomicina
compuesto químico
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La fosmidomicina es un antibiótico con un grupo fosfonato que fue aislado originalmente a partir de caldos de cultivo de bacterias del género Streptomyces.[2] Inhibe específicamente la reductoisomerasa DXP (1-desoxi-D-xilulosa 5-fosfato reductoisomerasa o DXR), una enzima clave en la Ruta de la 5-fosfono-1-desoxi-D-xilulosa de la biosíntesis de isoprenoides de ciertos microorganismos patógenos. Es un análogo estructural de la 2-C-metileritritol 4-fosfato.
| Fosmidomicina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 3-[formil(hidroxi)amino]propilfosfónico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C4H10NO5P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 66508-53-0[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL203125 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 183,1 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Uso contra la malaria
El descubrimiento de la vía no mevalónica (Ruta de la 5-fosfono-1-desoxi-D-xilulosa) en parásitos de la malaria ha indicado el uso de la fosmidomicina y otros inhibidores tales como los fármacos antipalúdicos.[2] De hecho, la fosmidomicina se ha probado en el tratamiento en combinación con clindamicina para el tratamiento de la malaria, con resultados favorables.[3][4][5] Se ha demostrado que un aumento en el número de copias de la enzima diana (DXP reductoisomerasa) se correlaciona con la resistencia in vitro a la fosmidomicina en el parásito de la malaria letal, Plasmodium falciparum.[6]
Al inhibir la vía no mevalónica , el parásito de la malaria no puede sintetizar los bloques básicos de construcción para la biosíntesis de los terpenos pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Estos IPP y DMAPP están involucrados en la formación de hormonas, colesterol, membranas celulares, y estructuras de proteínas. Con su ausencia, el parásito de la malaria muere.[7]
