Hilly fue representante de la circunscripción de Ranogga/Simbo en el Parlamento Nacional,[2] y ocupó el cargo de ministro de Comercio, Industria y Empleo desde diciembre de 2007.[3]
Fue elegido por primera vez para el Parlamento en 1976 y posteriormente reelegido en 1980, así como en las elecciones de mayo de 1993, agosto de 1997, diciembre de 2001 y abril de 2006.[2] Tras los comicios de 1993 fue nombrado primer ministro, cargo que ocupó hasta octubre de 1994, cuando dejó el puesto al no superar una moción de confianza en el Parlamento.
Después de dejar la jefatura de gobierno, Hilly ejerció como Líder de la Oposición entre 1994 y 1995.[2] En julio de 2004 volvió a ser elegido para ese cargo, obteniendo cinco de los ocho votos de la bancada opositora, frente a los tres logrados por Alfred Sasako.[4] Tras su elección declaró que, a diferencia de algunos líderes previos, no tenía intención de incorporarse al gobierno, enfatizando el carácter fiscalizador del puesto.[5] Permaneció en el cargo hasta el 4 de abril de 2006.[2]
Hilly manifestó su oposición a la elección de Snyder Rini como primer ministro el 18 de abril de 2006, alegando que se habían utilizado sobornos para asegurar votos y que la elección estuvo influida por intereses externos.[6]
En mayo de 2006 fue nombrado ministro en el gabinete de Manasseh Sogavare, aunque fue destituido en agosto del mismo año. Hilly atribuyó su salida a un acuerdo previo entre su Partido Nacional y la República Popular China alcanzado en 2005.[7] Tras la aprobación de una moción de confianza que puso fin al mandato de Sogavare en diciembre de 2007, Hilly volvió a integrar el gabinete como ministro en el gobierno de Derek Sikua a partir del 22 de diciembre de 2007.[3]