En mayo de 2009, Rowett fue nombrado asistente del nuevo entrenador Paul Peschisolido en Burton Albion.[8] Rowett fue puesto temporalmente a cargo de Burton, asistido por Kevin Poole, luego del despido de Peschisolido en marzo de 2012.[9] El 10 de mayo, Rowett fue anunciado como entrenador permanente de Burton Albion.[10] En su primera temporada, llevó a Burton al cuarto lugar en la League Two, perdiendo en la semifinal de play-off ante Bradford City, y finalizaría en la sexta colocación en la temporada 2013-14 y caería ante el Fleetwood en la final de los play-offs.[11]
Mientras estaba a cargo de Burton, Rowett supervisó su mejor actuación en la Copa de la Liga, ya que llegaron a la tercera ronda en la 2012-13 antes de ser eliminados por el Bradford City. Igualaron este logro dos años más tarde bajo su sucesor Jimmy Floyd Hasselbaink. Desafortunadamente, también estuvo a cargo de sus dos peores derrotas en la Football League, ambas por 7-1. El primero fue contra el Bristol Rovers en abril de 2012, cuando aún era entrenador temporal, y el segundo contra el Port Vale en abril de 2013.
En septiembre de 2014, con Burton cerca de la cima de la League Two, Rowett rechazó la oportunidad de dirigir al Blackpool que se encontraba en el Championship ya que sentía que no era el trabajo adecuado para él en este momento.[12]
El 27 de octubre de 2014, Rowett fue nombrado entrenador de su antiguo club, Birmingham City, un lugar por encima de Blackpool en la parte inferior de la tabla del Championship. A él se unieron en Birmingham los miembros del personal de la trastienda de Burton Kevin Summerfield como asistente del entrenador, Mark Sale como entrenador del primer equipo y Poole como entrenador de porteros.[13] El inglés guio a Birmingham del puesto N°21 al N°10 al final de su primera temporada, ganando muchos elogios por el notable cambio de forma.
Rowett fue despedido por Birmingham el 14 de diciembre de 2016 tras su cambio de propiedad y equipo de la sala de juntas, a pesar de llevar al equipo al séptimo lugar en la tabla del Championship y luchar por un lugar en los play-offs.[14][15] La decisión fue recibida con sorpresa y críticas por parte de los seguidores de Birmingham, y el club nombró a Gianfranco Zola como su reemplazo.[16][17]
El 14 de marzo de 2017, Rowett fue nombrado nuevo entrenador del Derby County, otro de sus antiguos clubes como jugador y firmó un contrato hasta el final de la temporada 2018-19.[18] El inglés se hizo cargo y Derby se sentó en el décimo lugar, tomando quince puntos de sus últimos nueve juegos para guiarlos a un noveno lugar.
Rowett fichó a cinco jugadores antes del comienzo de la temporada 2017-18 centrándose en gran medida en agregar experiencia a un equipo del Derby que se había ganado la reputación de sufrir caídas posteriores a la Navidad. Después de un comienzo lento de solo 3 victorias en los primeros 10 juegos que los dejó en el puesto N°15 de la tabla, 13 victorias en los siguientes 20 partidos hicieron que el equipo subiera al segundo lugar a principios de año.[19][20]
A pesar de que Rowett añadió más experiencia al equipo con el fichaje de Cameron Jerome, de 31 años, en la ventana de transferencia de enero, el Derby volvió a sufrir una mala racha después de enero, ganando solo 2 de 13 partidos de liga, una racha que incluyó fuertes derrotas ante los candidatos al descenso Sunderland y Burton Albion para caer brevemente del top 6, antes de un breve resurgimiento en sus últimos tres juegos los vio clasificarse para los playoffs en el último día de la temporada en la sexta plaza con 75 puntos.[21] La campaña de los play-offs terminó con el Derby perdiendo 2-1 en el global ante el Fulham, a pesar de ganar el partido de ida.[22][23] Poco después del final de la temporada, Rowett solicitó permiso para hablar con Stoke City sobre su puesto directivo vacante.[24]
Rowett fue nombrado entrenador del Stoke City el 22 de mayo de 2018, firmando un contrato de tres años, con el Stoke pagando al Derby alrededor de £2 millones en compensación.[25] El club rescindió su contrato el 8 de enero de 2019 ante los malos resultados que generaban que el equipo quedase lejos de los puestos de play-offs.[26][27]
El 21 de octubre de 2019, Rowett fue nombrado nuevo entrenador del Millwall, reemplazando a Neil Harris, quien se fue después de más de cuatro años en el cargo.[28] Después de terminar octavo, undécimo y noveno en sus primeras tres temporadas, firmó un nuevo contrato de duración no revelada en julio de 2022.[29]El 18 de octubre de 2023, el club anunció su salida de mutuo acuerdo.[30]
El 19 de marzo de 2024, fue anunciado como entrenador interino del Birmingham City después de que Tony Mowbray se tomara una licencia médica por el resto de la temporada.[31]Supervisó los ocho partidos de liga restantes del club, ganando tres veces, lo que finalmente no fue suficiente para evitar el descenso a la League One en el último día de la temporada.[32]
El 20 de diciembre de 2024, asumió al frente del Oxford United.[33] Bajo su cargo, el equipo evitó el descenso al final de la temporada 2024-25 al terminar en el puesto N°17.[34] Sin embargo, el 23 de diciembre de 2025 fue despedido de su cargo después de una mala racha de resultados.[35]
El 18 de febrero de 2026, fue confirmado como técnico del Leicester City con la misión de salvar al club del descenso.[36] No obstante, a falta de dos jornadas para la finalización de la temporada, un empate 2-2 contra el Hull City selló el segundo descenso consecutivo del equipo de la Premier League a la League One.[37]
