Durante su carrera como Oficial del Ejército se desempeñó como jefe de sección en el Batallón «Gral. Leando Gómez» de Infantería Mecanizada Nº 8 en el Departamento de Paysandú, como oficial instructor de cadetes en la Escuela Militar, y como Comandante de Compañía de Fusileros Mecanizada.[5]
Ha participado de tres misiones de pazː desplegado como Staff Officer en Mozambique de 1993 a 1994, y en la República Democrática del Congo de 2004 a 2005. Entre febrero de 2010 y abril de 2011, con el cargo de Coronel, ocupó el cargo de Jefe del Batallón «Uruguay IV», también en la República Democrática del Congo.[4]
El 13 de abril de 2011 tomó posesión como director del Liceo Militar General Artigas, ocupando el cargo hasta el 24 de septiembre de 2013.[6]
El 1 de febrero de 2015 ascendió al grado de General.[7] Entre ese año y 2016 sirvió como director de la Escuela Militar.[5] Posteriormente, entre 2017 y 2018, como comandante del Comando de Apoyo Logístico del Ejército (CALE).[5][8] El 4 de febrero de 2019, sucediendo a General Héctor Tabárez, quien había desempeñado el cargo desde 2016, Fregossi asumió como comandante de la División de Ejército II,[9] que abarca los departamentos de Colonia, Durazno, Flores, Florida, San José y Soriano.[9] Fue sucedido por el General Hugo Rebollo el 4 de febrero de 2020.[10]
En octubre de 2019 fue nombrado jefe de misión de las Fuerzas Armadas, agregado de defensa y militar ante el Gobierno de los Estados Unidos, jefe de la delegación uruguaya ante la Junta Interamericana de Defensa y como asesor de la Representación Permanente de Uruguay ante la Organización de los Estados Americanos, por el período de un año.[11]
El 22 de enero de 2020, el presidente Luis Lacalle Pou lo nombró Comandante en Jefe del Ejército Nacional.[12][13] Asumió el cargo el 4 de marzo de 2020, en sucesión del General Claudio Feola.[14] El 31 de enero de 2023 pasó a retiro obligatorio, siendo sucedido por Mario Stevenazzi, quien tomó posesión del puesto con fecha del 1 de febrero.[15]
