Gliotoxina
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| Gliotoxina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3R,6S,10aR)-6-hidroxi-3-(hidroximetil)-2-metil-2,3,6,10-tetrahidro-5aH-3,10a-epiditiopirazino[1,2-a]indol-1,4-diona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C13H14N2O4S2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 67-99-2[1] | |
| ChEBI | 5385 | |
| ChEMBL | CHEMBL331627 | |
| ChemSpider | 5988 | |
| PubChem | 6223 | |
| UNII | 5L648PH06K | |
| KEGG | C10595 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco amarillento | |
| Masa molar | 326,4 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La gliotoxina es un alcaloide azufrado tipo anhidropéptido producido por varias especies de hongos incluyendo patógenos de humanos tales como Aspergillus fumigatus,[2] y también en especies de Trichoderma, y Penicillium. La gliotoxina ha sido también reportada en la levadura Candida[3][4][5] La gliotoxina fue inicialmente aislada de Gliocladium fimbriatum, y de ahí obtuvo el nombre. Es una epipolitiodioxopiperazina.
La gliotoxina posee propiedades inmunosupresoras así como puede causar apoptosis en ciertos tipos de células del sistema inmune, incluyendo neutrófilos, eosinófilos, granulocito, macrófagos, y timocitos. También actúa como inhibidor de la farnesil transferasa. Inhibe no competitivamente al proteosoma 20S.[6] Actúa bloqueando los grupos tiolde las membranas celulares. Tiene propiedades antibióticas y antifúngicas. También se le ha encontrado actividad antiviral.[7][8]
