Grandirubrina

Grandirubrina
Nombre IUPAC
	10-Hidroxi-4,5,6-trimetoxi-9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolin-9-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H15NO5
Identificadores
Número CAS	74631-22-4
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas pardo rojizo
Masa molar	337,331 g/mol
Punto de fusión	202 °C (475 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Fórmula molecular C₁₉H₁₅NO₅

Número CAS 74631-22-4^[1]

Apariencia Agujas pardo rojizo

Masa molar 337,331 g/mol

La grandirubrina es un secoalcaloide tetrahidroisoquinolínico tropolónico aislado de Abuta grandifolia y Cissampelos pareira (Menispermaceae). UV: [neutral]λmax232 (ε91200) ;254 (ε61700) ;274 (ε45700) ;296 (ε38000) ;312 (ε28800) ;343 (ε32400) ;363 (ε52500) ;384 (ε25700) ;400 (ε15500) ;480 (ε7940) ( 95% EtOH) [neutral]λmax218 (ε14600) ;250 (ε16600) ;262 (ε15700) ;264 (ε15500) ;298 (ε9800) ;300 (ε9700) ;363 (ε16900) ;570 (ε3400) ( EtOH).^[2]

[1]

[2]

Nombre	Derivado	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Imerubrina	O-⁹-metil	C₂₀H₁₇NO₅	58189-33-6	351.358	Agujas naranja rojizo (MeOH/éter)PF = 184 °C^[3]	Aislado de los tallos de Abuta imene y Abuta rufescens (Menispermaceae)^[4]
Isoimerubrina	O¹⁰-Me	C₂₀H₁₇NO₅	74684-11-0	351.358	Agujas marrón rojizo PF = 184 °C	Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)^[5]	UV: [neutral] = λmax218 (ε9200) ;257 (ε11200) ;304 (ε3500) ;362 (ε17700) ;414 (ε3400) ;480 (ε1200) ( EtOH)
Pareirubrina A	11-Metoxi	C₂₀H₁₇NO₆	147044-68-6	367.357	Agujas marrón rojizo PF = 169 °C	Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)^[6]	UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax217 (ε2900) ;274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH).
Pareirubrina B	4-Desmetoxi	C₁₈H₁₃NO₄	152845-78-8	307.305	Agujas marrón rojizo Descompone a 290 °C	Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)	UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax252 (ε22900) ;300 (ε13200) ;364 (ε24600) ;394 (ε9300) ;416 (ε6900) ;520 (ε1500) ( EtOH). Presenta actividad antileucémica.
Pareitropona^[7]	4-Desmetoxi, 10-desoxi	C₁₈H₁₃NO₃		291.306		Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)	Citotóxico.

Grandirubrina

Síntesis

Referencias

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