Haouamina
compuesto químico
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Las haouaminas son pseudoalcaloides azafluorénicos ciclofánicos. Garrido y colaboradores las aislaron en 2003 del tunicado marino Aplidium haouarianum, el cual se colectó en las costas del sur de España. La diferencia entre la haouamina A y la haouamina B es el grupo hidroxilo en la posición 21.[2] Las houaminas presentan una estructura de indeno-tetrahidropiridina, un azaparaciclofano con impedimento estérico, un centro diarilo cuaternario y un doble enlace anti-Bredt.
| Haouaminas | ||
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| General | ||
| Fórmula molecular | A:C32H27NO5; BC32H27NO6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | A: 496962-05-1 ; B: 496962-06-2[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | A::489.570 ; B: 505.18 g/mol | |
| Punto de descomposición | 170 K (−103 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Actividad biológica
La haouamina A presenta actividad potente y selectiva contra las líneas celulares HT-29 (IC50=0.1 µg/mL). La haouamina B ha mostrado citotoxicidad contra las líneas celulares MS-1 (IC50= 5 µg/mL ).
Biosíntesis
Poco se sabe acerca de la biosíntesis de estos compuestos. La hipótesis planteada es una biosíntesis de un anillo de piridina a partir de 4 moléculas de 2-(m-hidroxifenil)acetaldehído:[3]
