Harringtonina

Harringtonina
Nombre IUPAC
	4-metil-2-hidroxi-2-(3-hidroxi-3-metilbutil)butanedioato de cefalotaxina
General
Fórmula molecular	C28H37NO9
Identificadores
Número CAS	26833-85-2
ChEBI	5626
ChEMBL	CHEMBL433257
ChemSpider	243230
PubChem	276389
UNII	088662H40F
KEGG	C10597
	InChI InChI=InChI=1S/C28H37NO9/c1-26(2,32)8-9-28(33,15-22(30)35-4)25(31)38-24-21(34-3)14-27-7-5-10-29(27)11-6-17-12-19-20(37-16-36-19)13-18(17)23(24)27/h12-14,23-24,32-33H,5-11,15-16H2,1-4H3/t23-,24-,27+,28-/m1/s1; Key: HAVJATCHLFRDHY-KSZYUSJVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	531,602 g/mol
Punto de fusión	74 °C (347 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Fórmula molecular C₂₈H₃₇NO₉

Número CAS 26833-85-2^[1]

ChEBI 5626

ChEMBL CHEMBL433257

La harringtonina es un alcaloide aislado de Cephalotaxus harringtonia var. harringtonia, Cephalotaxus fortunei, Cephalotaxus hainanensis, Cephalotaxus sinensis y Cephalotaxus oliveri (Cephalotaxaceae).[α]D = -104.6 (c, 1.0 en cloroformo). UV: [neutral]λmax261 (ε724) ;290 (ε4570) (EtOH).^[2]^[3]

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Derivado	Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
3´´-Des-O-metil	3´´-Des-O-metilharringtonina.	C₂₇H₃₅NO₉	182325-73-1	517.575	Sólido amorfo	Aislados de hojas y ramas de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea.	[α]D = -113 (c, 0.43 en DMSO). UV: [neutral]λmax289 (ε3630) (MeOH)
1′′ S-Hidroxi-3´´-des-O-metil	1′′S-Hidroxi-3′′-des-O-metilharringtonina.	C₂₇H₃₅NO₁₀	182325-74-2	533.574	Sólido amorfo.	Aislado de hojas y tallos de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea.^[4]	[α]D = -91 (c, 1.00 en DMSO), UV: [neutral]λmax288 (ε3311) ( MeOH)
5′-Desoxi	Desoxiharringtonina	C₂₈H₃₇NO₈	36804-95-2	515.602	Sólido amorfo	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. harringtonia y Cephalotaxus hainanensis (Cephalotaxaceae)^[5]	Tiene propiedades antineoplásticas. [α]D = -125.4 (c, 1.76 en cloroformo). UV: [neutral]λmax261 (log ε2.86) ;290 (log ε3.66) ( EtOH).
5′-Desoxi,3´´-desmetil	Ácido desoxiharringtónico	C₂₇H₃₅NO₈	85623-76-3	501.575	Sólido PF = 219 - 220 °C	Aislado de Cephalotaxus hainanensis (Cephalotaxaceae)^[6]	UV: [neutral]λ_max291 (ε2290) ( MeOH)
5′-Desoxi, 11β-hidroxi	11β-Hidroxidesoxiharringtonina	C₂₈H₃₇NO₉	184226-39-9	531.602	Líquido oleoso	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea	Presenta actividad antileucémica contra las células P-388. [α]25D = -77 ( c, 0.085 en MeOH). UV: [neutral]λmax290 (log ε3.3) ( MeOH)
	Nordesoxiharringtonina	C₂₇H₃₅NO₈	181817-95-8	501.575	Líquido aceitoso color amarillo pálido.	Alcaloide aislado de hojas y tallos de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea	Presenta actividad citotóxica contra leucemia P-388. [α]_D = -90 (c, 0.07 en MeOH). UV: [neutral]λ_max291 (log ε3.36) ( MeOH)
	Homoharringtonina	C₂₉H₃₉NO₉	26833-87-4	545.628	Sólido. PF = 144 - 146 °C	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. harringtonia, Cephalotaxus harringtonia var. drupacea, Cephalotaxus fortunei, Cephalotaxus hainanensis y Cephalotaxus sinensis (Cephalotaxaceae).^[7]	Muestra actividad antitumoral comparable con la harringtonina. es utilizado clínicamente contra leucemia mielocítica aguda. [α]D = -119 (c, 0.96 en cloroformo). UV: [neutral]λmax261 (ε724) ;290 (ε4570) ( EtOH). Efectos sistémicos adversos cuando se utiliza terapéuticamente. LD₅₀ (murino, oral): 7.456 mg/kg.^[8]
	α-N-óxido de homoharringtonina	C₂₉H₃₉NO₁₀		561.628	Sólido	Aislado de las hojas de Cephalotaxus harringtonia var. fastigiata
3´´-Des-O-metilhomoharringtonina	3´´-Des-O-metilhomoharringtonina	C₂₈H₃₇NO₉	98599-84-9	531.602	Sólido amorfo	Aislado de hojas y tallos de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea	[α]D = -172 (c, 0.50 en MeOH)
1´´S-hidroxihomoharringtonina	Cefalezomina E	C₂₉H₃₉NO₁₀	89164-30-7	561.628	Sólido amorfo	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. nana.	Citotóxico. [α]D = -131 (c, 2.9 en MeOH). UV: [neutral]λmax291 (ε2100) (MeOH)
5′-deoxi, homoharringtonina	Desoxihomoharringtonina	C₂₉H₃₉NO₈	64543-63-1	529.629	Líquido oleoso color amarillo pálido.	Aislado de hojas y tallos de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea (Cephalotaxaceae)^[9]	Agente citotóxico contra leucemia P-388. [α]D = -122 (c,1 en MeOH). UV: [neutral]λmax291 (log ε3.55) (MeOH).
5′-desoxi-1´´S-hidroxihomoharringtonina	Cefalezomina F	C₂₉H₃₉NO₉	288300-76-5	545.628	Sólido amorfo.	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. nana, junto con otras cefalozominas.^[10]	Citotóxico. [α]D = -61 (c, 0.2 en MeOH). UV: [neutral]λmax291 (ε1800) ( MeOH)
5′-desoxi, 11α-hidroxihomoharringtonina	11α-Hidroxihomodesoxiharringtonina.	C₂₉H₃₉NO₉	184226-38-8	545.628	Líquido oleoso	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea^[11]	Muestra actividad citotóxica contra células P-388. [α]25D = -115 (c, 0.07 en MeOH). UV: [neutral]λmax290 (log ε3.5) (MeOH).
5′-desoxi-11β-hidroxihomoharringtonina	11β-Hidroxihomodesoxiharringtonina	C₂₉H₃₉NO₉	184226-37-7	545.628	Líquido oleoso	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea.^[12]	Muestra actividad antileucémica contra células P-388. [α]25D = -153 (c, 0.10 en MeOH). UV: [neutral]λmax290 (log ε3.53) (MeOH).
5′-epímero, 6′-hidroxi(1) homoharringotina	Cefalezomina K	C₂₉H₃₉NO₁₀	462075-56-5	561.628	Sólido amorfo	Aislado de Cephalotaxus harringtonia var. nana	[α]D = -99 (c, 0.6 en MeOH), UV: [neutral]λmax210 (ε5800) ;240 (ε2300) ;289 (ε2100)
5′-epímero, 6′-hidroxi(2)homoharringtonina	Cefalezomina L	C₂₉H₃₉NO₁₀	462075-58-7	561.628	Sólido amorfo	Aislado de las hojas de Cephalotaxus harringtonia var. nana	[α]D = -93 (c, 1 en MeOH). UV: [neutral]λmax215 (ε4700) ;240 (ε2700) ;289 (ε2400) (MeOH)
	Bishomodesoxiharringtonina	C₃₀H₄₁NO₈	181817-97-0	543.656	Líquido oleoso color amarillo pálido.	Alcaloide aislado de ramas y hojas de Cephalotaxus harringtonia var. drupacea.	Citotóxico contra células P-388 de leucemia. [α]D = -74 (c, 0.27 en cloroformo). UV: [neutral]λmax293 (log ε3.5) (cloroformo) [neutral]λmax293 (ε3162) (MeOH)

Harringtonina

Derivados

Referencias

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