Fue el mayor de los cinco hijos de Henry y Elizabeth Fynn. Su padre trabajó para la Compañía Británica de las Indias Orientales, a bordo de un barco que navegaba entre Londres y Ciudad del Cabo, hasta que perdió su puesto en 1806.[1]
En 1807, sus padres vendieron sus propiedades en Inglaterra y se mudaron a Ciudad del Cabo. Fynn, sin embargo, permaneció en Londres con su tía, quien en 1809 solicitó para él su ingreso en el Hospital de Christchurch. En 1816, Fynn dejó el Hospital de Christchurch y, a pesar de la petición de su padre para que se reuniera con su familia en Ciudad del Cabo, permaneció durante dos años más en Inglaterra trabajando como aprendiz de cirujano.[1]
En 1818, decidió reunirse con su familia en la Colonia del Cabo y fue contratado como sobrecargo a bordo del buque mercante Jane. A finales de 1823, Francis George Farewell le incluyó en una expedición comercial a la bahía de Natal, a bordo del balandro Julia. En 1824, Fynn ya formaba parte del puesto comercial de Durban. Durante su estancia en Durban, Fynn reunió a un grupo de seguidores, conocidos como los iziNikumbi (langostas). Se destacó por usar una manta y un sombrero de paja sin corona después de que su ropa europea se desgastara. En 1832, regresó a la Colonia del Cabo y no regresó a Natal hasta 1852, donde trabajó como magistrado residente. [1][2][3]
En su obra The Diary of Henry Francis Fynn relató sus vivencias del período que va desde 1824 hasta 1836, y es la historia del primer colono blanco en Natal y el primer relato de la vida en esa zona africana. Es además la mejor crónica contemporánea de los hechos del reinado de Shaka, con quien Fynn logró establecer una estrecha relación, y de la nación zulú en esa época.[4]
Durante su estancia en Durbal, Fynn se casó con cuatro mujeres africanas, con las que tuvo doce hijos. Su esposa principal fue la princesa zulú Mavundlase. En 1841, varios años después de su regreso a la Colonia del Cabo, se casó con una europea, Christina Brown, con quien tuvo otro hijo.[1]
