Crosthwait nació en 1868 en The Lodge, Bagenalstown, Condado de Carlow, Irlanda. Hijo mayor de Samuel Crosthwait, propietario de una fábrica de harina en The Lodge Mills, y de su esposa Sarah Eliza Perry. Tuvo varios hermanos, entre ellos Lucy Eleanor (n. 1869), Cecil Henry Edward (1870), Edward Gerard Stewart (1871), William Sylvester (1873), Evelyn Mary (1876), Eileen Elizabeth (1880), Leland George (1881), Arthur Samuel (1883), Ernest Jevon (1886) y Elsie Olive (1887). Su familia tenía profundas raíces en Irlanda, con antepasados dedicados a actividades mercantiles en Dublín desde el siglo XVIII, incluyendo cargos en el Banco de Irlanda y la Cámara de Comercio de Dublín.[2]
Se educó en la Rossall School (mencionada como «Bossall» en el obituario) y en el Trinity College Dublín.[2]
Ingresó en los Ingenieros Reales en 1890.[2] Dos años después viajó a la India y en 1897 se incorporó al Servicio Topográfico de la India, donde permaneció durante el resto de su carrera.[2] Pronto adquirió fama por su amplio conocimiento en diversas disciplinas científicas; sus contemporáneos señalaron que, de haberse especializado en una sola materia, fácilmente habría sido una autoridad en ella.[2] Su vasta experiencia lo convirtió en un compañero valioso y ameno.[2]
Entre 1902 y 1903, Crosthwait fue el demarcador jefe del laudo arbitral británico que resolvió la disputa fronteriza entre Argentina y Chile. Fue responsable de marcar el terreno en la región de Última Esperanza[3] y elaboró un mapa clave que influyó en la delimitación de la frontera.
Desoyendo a los agentes Bolados de Chile y Arenberg de Argentina, colocó el hito 62 al sur del lago Lago O'Higgins/San Martín con un lote de piedras y un papel dentro de una botella, estando corto de tiempo.
Coloqué una botella en una pila de piedras erigida como pilar fronterizo entre las Repúblicas de Argentina y Chile, en la costa sur del lago San Martín
[4] H. L. Crosthwait, Capitán R. E., 28 de febrero de 1903
Ascendió al rango de teniente coronel y fue nombrado Compañero de la Orden del Imperio de la India (CIE) en los Honores del Cumpleaños de 1921 por sus servicios en el Departamento de Topografía.[5] Se retiró con el rango de coronel.[6]
Su hermano menor, Leland George Crosthwait, contrajo matrimonio con Katherine Rosa Man el 3 de noviembre de 1911 en St Luke's, Chelsea, Londres, vinculando a la familia Crosthwait con la familia Man.[7]
Crosthwait falleció el 11 de septiembre de 1940, a los 72 años.[2]
