Hexaclorofeno
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| Hexaclorofeno | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 70-30-4[1] | |
| ChEBI | 5693 | |
| ChEMBL | CHEMBL496 | |
| ChemSpider | 3472 | |
| DrugBank | DB00756 | |
| PubChem | 3598 | |
| UNII | IWW5FV6NK2 | |
| KEGG | D00859 C08039, D00859 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 403,849895512 g/mol | |
Es el 2,2-Metilen-bis(3,4,6-triclorofenol), y su fórmula química es C13H6Cl6O2.[2] Es un antiséptico derivado halogenado del fenol que posee actividad bacteriostática y detergente más eficaz frente a bacterias Gram positivas, como Staphylococcus aureus, que frente a Gram negativas o esporas. Su eficacia depende de la acción residual ya que forma una película sobre la piel, por ello su uso crónico aumenta la acción bactericida.[3][4]
Presenta un aspecto de polvo blanquecino que se puede absorber por inhalación, a través de la piel o bien por ingestión, es muy liposoluble por lo que se va a poder acumular en aquellos tejidos de naturaleza grasa y es inodoro. Además, presenta un punto de fusión de 164- 165 °C, una masa molecular de 406,9 g/mol, un coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow de 7,54, y un pH similar al de la piel (pH=5-6). Se descompone al calentarlo intensamente o al arder, produciendo humos tóxicos e irritantes, incluyendo cloruro de hidrógeno.[5]
2. Mecanismo de acción
Este antiséptico por su elevado coeficiente de reparto es capaz de penetrar las membranas celulares de las bacterias y desnaturalizar las proteínas protoplasmáticas al combinarse con ellas, por lo que su mecanismo de acción se basa en destruir las paredes y membranas celulares, precipitar las proteínas al desnaturalizarlas e inactivar enzimas.
Además, debido a que presenta un pH similar al que presenta la piel, una aplicación continuada de la sustancia conlleva a la detección en sangre de la misma debido a que se absorbe fácilmente pudiendo dar lugar a una intoxicación.[3]
3. Usos e indicaciones
Se utiliza para el lavado quirúrgico, para la limpieza y desinfección de la piel en forma de emulsión en cremas y jabones, y para el control de brotes de infección o sepsis producidas por bacterias Gram positivas, cuando no responden a otros tratamientos.[4]
4. Efectos tóxicos
- El hexaclorofeno a nivel de la piel puede producir reacciones alérgicas como erupción cutánea, picazón o urticaria, irritación, enrojecimiento y fotosensibilidad. Además, el uso continuado puede producir descamación y sequedad de la piel. Dado que las lesiones sobre la piel facilitan la absorción de sustancias, éste puede producir neurotoxicidad que puede llegar a producir la muerte. Los niños son especialmente sensibles a dicha neurotoxicidad, por lo que en ellos pueden aparecer convulsiones e irritación cerebral. En prematuros puede llegar a absorberse a través de la piel integra.
- En caso de ingestión puede producir anorexia, cólicos abdominales, vómitos, diarreas, hipotensión arterial e incluso la muerte.[4]
- En contacto con los ojos, produce fotofobia. Y si la exposición es larga, ceguera.
- Si se inhala, puede causar efectos sobre el sistema nervioso central, dando convulsiones y fallo respiratorio. Si la exposición es prolongada puede producir asma y alteraciones del tejido del sistema nervioso central.[6]
- Por otra parte, es teratógeno en animales. Aunque no se dispone de evidencias en humanos, no se debe utilizar esta sustancia durante el embarazo o durante la lactancia, solo se debe administrar en caso de que el beneficio sea superior al riesgo que supone para el feto.[4]
