Hidroxilación de alquenos

La hidroxilación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un grupo oxhidrilo a cada uno de los carbonos del doble enlace obteniéndose como producto un glicol. Para producir la reacción se pueden utilizar diversos reactivos como el tetróxido de osmio^[1] o permanganato de potasio diluido y frío.

Mecanismo de reacción

La hidróxilación con tetróxido de osmio ocurre con una estereoquímica sin.

1) Formación del osmato cíclico

El tetróxido de osmio produce inicialmente una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno produciéndose un compuesto éter ósmico cíclico (también llamado osmato cíclico).^[1]^[2]

2) Tratamiento con bisulfito de sodio

El éter ósmico cíclico se hidroliza al reaccionar con bisulfito de sodio obteniéndose como productos glicol y osmato(VI) de hidrógeno.^[1]

Desventajas

Las principales desventajas de este método son el alto coste (aprox. 10US$/g^[2]) y toxicidad del tetróxido de osmio. Su alto coste puede ser sobrellevado aumentando el rendimiento del reactivo utilizando agua oxigenada (H2O2); la cual vuelve a oxidar el osmato(VI) de hidrógeno a tetróxido de osmio.^[3]

Hidroxilación con permanganato de potasio

Mecanismo de reacción

La hidroxilación de alquenos con permanganato se produce mediante un mecanismo de reacción similar al anterior.

1) Formación del manganato cíclico

El permanganto frío y diluido produce la oxidación del alqueno mediante una adición electrofílica (AE) en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánico cíclico (también llamado manganato cíclico).^[4]

2) Hidrólisis

El éter mangánico cíclico en medio acuoso se hidroliza produciendo el glicol y dióxido de manganeso (MnO₂).^[4]

Desventajas

El permanganato puede oxidar fácilmente los glicoles a ácidos carboxílicos o cetonas. Por lo tanto, generalmente, se obtiene como producto una mezcla de compuestos.^[3]^[4] (véase Clivaje oxidativo de alquenos).

Referencias

1 2 3 McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 224-225. ISBN 970-686-354-0.
1 2 «Oxidación y reducción». Química orgánica fundamental. Reverté. 1985. pp. 64-84. ISBN 84-291-7161-4.
1 2 Sykes, Peter (1985). «La adición electrofílica y nucleofílica a los enlaces dobles carbono-carbono». Mecanismos de reacción en química orgánica. Reverté. pp. 175-200. ISBN 84-291-7504-0.
1 2 3 Allinger, Norman L. (1971). «Reacciones de los alquenos y de los alquinos». Química orgánica (segunda edición). Reverté. pp. 419-480. ISBN 84-291-7015-4.

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1) Formación del osmato cíclico

2) Tratamiento con bisulfito de sodio

Desventajas

Mecanismo de reacción

1) Formación del manganato cíclico

2) Hidrólisis

Desventajas

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