I Drive Myself Crazy

El vídeo, dirigido por Tim Story,^[1] muestra a los chicos en un asilo. Se ve los tormentos de cada hombre mientras recuerdan a la chica quién lo puso allí. Cada chico de 'N Sync aparece con su propia historia. Chasez ve a una chica quién lo engañó en televisión, en un show parecido a The Jerry Springer. Un recuerdo muestra a Kirkpatrick ignorando a su novia mientras él habla en el teléfono, así que ella se levanta y se va. Lance Bass recuerda una escena dónde está sacando los pétalos a una flor. Su novia se va con él, le arranca unos pétalos a la flor, y luego lo deja. El recuerdo de Timberlake muestra tratando de darle un collar a su chica, pero ella lo regresa, se va y aparece con otro hombre. Joey Fatone está con su novia, cuando otra chica camina por adelante de él y lo besa. Su novia le pega y lo deja. En el asilo, Fatone se continúa golpeándose en el rostro. Las escenas en el asilo se hacen más frenéticas, con sus expresiones normales de sus rostros cambiando a expresiones locas, Chasez ataca la televisión, Bass rompe flores y Fatone corre alrededor en un disfraz de Superman. Al final los chicos son liberados, y las chicas son mostradas yendo al asilo, mientras el grupo va hacia la libertad. El vídeo debutó en TRL, el 1 de abril de 1999.