Idoxuridina
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| Idoxuridina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1-[(2R,4S,5R)-4-hidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-5-yodo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-2,4-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54-42-2 | |
| Código ATC | D06BB01 J05AB02, S01AD01 | |
| PubChem | 5905 | |
| DrugBank | DB00249 | |
| ChemSpider | 5694 | |
| ChEBI | 147675 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C9H11N2IO5 | |
| Peso mol. | 354.0985 g/Mol | |
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OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=C(I)C(=O)NC1=O
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| Sinónimos | 5-yodo-2>-desoxiuridina, 5-Yododeoxiuridina, 5-FUdR | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 166 °C (331 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Sólo con Receta médica. | |
| Vías de adm. |
Vías de administración | |
La idoxuridina es un análogo timidínico yodado que bloquea la replicación in vitro de varios virus de DNA, incluidos los herpéticos y los poxvirus. Las concentraciones inhibidoras contra virus del herpes simple-1 (HSV) son de 2 a 10 μg/ml, que por lo menos son 10 veces mayores que las del aciclovir. Idoxuridina en solución oftálmica contiene 18 μg/gota de yodo y es un antimetabolito de la pirimidina.
Tras la fosforilación intracelular a trifosfato, la idoxuridina se incorpora al ADN vírico, en el lugar de la timidina, de modo que inhibe la replicación del virus. La idoxuridina también se incorpora al ADN de los mamíferos. La idoxuridina no tiene selectividad, y en concentraciones bajas bloquea la proliferación de células no infectadas. El trifosfato bloquea la síntesis de DNA vírico y se incorpora al DNA tanto del virus, como de la célula hospedadora. El DNA alterado es más sensible a roturas y también ocasiona transcripción deficiente. La resistencia a la idoxuridina fácilmente surge in vitro y se advierte en partículas víricas recuperadas de individuos con queratitis por HSV tratados con idoxuridina.[1]
