Imperatorina

Imperatorina es una furocumarina y un fitoquímico que se ha aislado de Urena lobata L. (Malvaceae), Angelica archangelica,^[2] Angelica dahurica,^[3] Glehnia littoralis,^[4] Saposhnikovia divaricata,^[5] Cnidium monnieri,^[6] Incarvillea younghusbandii^[7] y Zanthoxylum americanum mill.^[8] Es biosintetizada de umbeliferona, un derivado de la cumarina.^[9]

Otros nombres Ammidin
Marmelosin
Pentosalen
8-Isoamylenoxypsoralen
8-Isopentenyloxypsoralene

Fórmula molecular C₁₆H₁₄O₄

Número CAS 482-44-0^[1]

ChEBI 5885

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Imperatorina

Nombre IUPAC
9-(3-Methylbut-2-enoxy)-7-furo[3,2-g]chromenone
General
Otros nombres	Ammidin Marmelosin Pentosalen 8-Isoamylenoxypsoralen 8-Isopentenyloxypsoralene
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C₁₆H₁₄O₄
Identificadores
Número CAS	482-44-0^[1]
ChEBI	5885
ChEMBL	453805
ChemSpider	9797
PubChem	10212
UNII	K713N25C78
KEGG	C09269
SMILES O=C/3Oc2c(OC\C=C(/C)C)c1occc1cc2\C=C\3
InChI InChI=1S/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3 Key: OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	270,28 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Aislamiento

El procedimiento para el aislamiento de la imperatorina de Urena lobata implica exhaustivamente la extracción bajo reflujo con benceno de las raíces secadas al aire y pulverizadas seguido de la separación por cromatografía en columna.^[10]

Referencias

[1]
Número CAS
[2]
Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S. (July–August 2004). «Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits.». Zeitschrift für Naturforschung C. 4th 59 (7–8): 523-7. PMID 15813373.
[3]
Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y. (September–October 2010). «An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae». Phytochemical Analysis 21 (5): 473-82. PMID 20931624. doi:10.1002/pca.1222.
[4]
Liu, M., Shi, X., Yang, W., Liu, S., Wang, N., Shi, R., Qiao, S., Wang, Q. and Wang, Y. (27 de septiembre de 2010). «Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry». Biochemical Chromatography. [Epub ahead of print]: n/a-n/a. PMID 20878664. doi:10.1002/bmc.1517.
[5]
Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L. (junio de 2010). «Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata» [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd (en chino) 35 (12): 1569-72. PMID 20815209.
[6]
Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (17 de noviembre de 2010). «Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells». Journal of Natural Medicines. 2nd. [Epub ahead of print] (2): 370-374. PMID 21082271. doi:10.1007/s11418-010-0485-7. Consultado el 27 de noviembre de 2010.
[7]
Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (enero de 2010). «Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii» [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd 35 (1): 58-62. PMID 20349717.
[8]
Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (mayo de 2005). «Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill». Phytomedicine 12 (5): 370-7. PMID 15957372. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005.
[9]
F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
[10]
A furocoumarin, Imperatorin isolated from Urena lobata L. (Malvaceae) Keshab Ghosh Molbank 2004, M382 Archivado el 6 de abril de 2005 en Wayback Machine. open access publication

Aislamiento

Referencias

Enlaces externos

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