4-metilpentanonitrilo
compuesto químico
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El 4-metilpentanonitrilo, también conocido como isocapronitrilo e isoamilcianuro,[2][3][4] es un nitrilo de fórmula molecular C6H11N.
4-metilvaleronitrilo
isoamilcianuro
isopentilcianuro
| 4-metilpentanonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 4-metilpentanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
isocapronitrilo 4-metilvaleronitrilo isoamilcianuro isopentilcianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2(CH3)-(CH2)3-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 542-54-1[1] | |
| Número RTECS | YV8588000 | |
| ChEBI | 229300 | |
| ChemSpider | 11866 | |
| PubChem | 10491 | |
| UNII | J6BD44GTPJ | |
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CC(C)CCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro incoloro | |
| Densidad | 800 kg/m³; 0,8 g/cm³ | |
| Masa molar | 97,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −51 °C (222 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,2 ± 3,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,405 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 3 g/L | |
| log P | 1,54 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 318,15 K (45 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
valeronitrilo pivalonitrilo hexanonitrilo 5-hexenonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo 3,3'-tiodipropionitrilo | |
| trinitrilos | tricianoaminopropeno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 4-metilpentanonitrilo es un líquido claro e incoloro que tiene su punto de ebullición a 155 °C, mientras que su punto de fusión es -51 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,800 g/cm³) y es poco soluble en ésta, en proporción de 3 g/L. Su solubilidad es mayor en alcoholes y éteres,[5] siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 1,54, lo que revela que es más soluble en disolventes apolares —como el n-octanol— que en agua.[2][6]
Este nitrilo es químicamente incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
El 4-metilpentanonitrilo puede ser sintetizado a partir del 4-metilpent-2-enonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[7] haciendo uso de un sistema reductor que comprende fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[8] Otra vía de síntesis consiste en la hidro-2-propilación de acrilonitrilo con 2-propilazodifenilmetanol, reacción que es potenciada al añadir fenol.[9] A su vez, el 4-metilpentanonitrilo es precursor de otros compuestos orgánicos nitrogenados como 5-metil-1-hexanamina o 2,4-dimetilpentanonitrilo.[10]
El 4-metilpentanonitrilo ha sido estudiado en relación con la síntesis de 1H-tetrazolios pentasustituidos; dicha síntesis puede llevarse a cabo por una reacción entre el nitrilo y azida de sodio a 110 °C en dimetil sulfóxido usando como catalizador jibión,[11] o bien haciendo reaccionar el nitrilo con [bmim]N3 en presencia de perlita expandida.[12]
Por otra parte, se ha propuesto la utilización de este nitrilo como aglutinante de electrodos, siendo útil en el montaje de electrodos de baterías de iones de litio.[13] También se puede emplear en la fabricación de cristal de sulfuro y de cerámica de este mismo material.[14]
Precauciones
Este compuesto es un producto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C.. Es tóxico si se inhala o ingiere, además de provocar irritación en la piel.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 4-metilpentanonitrilo:
- Hexanonitrilo (capronitrilo)
- Tert-butilacetonitrilo
- Dialilamina
