Isorhamnetina
compuesto químico
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La isorhamnetina es un flavonol O-metilado de la clase de los flavonoides. Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados de glucósido son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona siendo la quercetina los principales pigmentos.[2] Las peras, aceite de oliva, vino y salsa de tomate son ricos en isorhamnetina.[3] Otras fuentes incluyen especias, hierbas medicinales[4] y el psicoactivo estragón mexicano (Tagetes lucida), que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.[5] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina que se puede extraer mediante extracción con fluido supercrítico asistida por enzimas;[6] también se extrae de Lotus ucrainicus[7] y Strychnos pseudoquina.[8]
Isorhamnetol
isorhamentin
isorhamnetina
iso-rhamnetina
3'-Metoxiquercetina
| Isorhamnetina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,4′,5,7-Tetrahidroxi-3′-metoxiflavona | ||
| General | ||
| Otros nombres |
3-Metilquercetin Isorhamnetol isorhamentin isorhamnetina iso-rhamnetina 3'-Metoxiquercetina | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C16H12O7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 480-19-3[1] | |
| ChEBI | 6052 | |
| ChEMBL | 379064 | |
| ChemSpider | 4444973 | |
| DrugBank | DB16767 | |
| PubChem | 5281654 | |
| UNII | 07X3IB4R4Z | |
| KEGG | C10084 | |
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COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 316,26 g/mol | |
| Punto de fusión | 311 °C (584 K) a 314 °C (587 K) | |
| Punto de ebullición | 599,4 °C (873 K) @ 760 °C (1033 K) mm Hg (est) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1122 mg/L @ 25 °C (est) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Frases H | H351 | |
| Frases P | P203,P280,P318,P405,P501 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Metabolismo
La enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.
La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3',4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isoramnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3',4'-trihidroxi- 3,7-dimetoxiflavona (ramnazina).
Glucósidos
- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
- Narcisina (Isorhamnetina-3-O-rutinósido)