Isorhamnetina

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La isorhamnetina es un flavonol O-metilado de la clase de los flavonoides. Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados de glucósido son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona siendo la quercetina los principales pigmentos.[2] Las peras, aceite de oliva, vino y salsa de tomate son ricos en isorhamnetina.[3] Otras fuentes incluyen especias, hierbas medicinales[4] y el psicoactivo estragón mexicano (Tagetes lucida), que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.[5] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina que se puede extraer mediante extracción con fluido supercrítico asistida por enzimas;[6] también se extrae de Lotus ucrainicus[7] y Strychnos pseudoquina.[8]

Otros nombres 3-Metilquercetin
Isorhamnetol
isorhamentin
isorhamnetina
iso-rhamnetina
3'-Metoxiquercetina
Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
 
Isorhamnetina
Nombre IUPAC
3,4′,5,7-Tetrahidroxi-3′-metoxiflavona
General
Otros nombres 3-Metilquercetin
Isorhamnetol
isorhamentin
isorhamnetina
iso-rhamnetina
3'-Metoxiquercetina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H12O7
Identificadores
Número CAS 480-19-3[1]
ChEBI 6052
ChEMBL 379064
ChemSpider 4444973
DrugBank DB16767
PubChem 5281654
UNII 07X3IB4R4Z
KEGG C10084
COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 316,26 g/mol
Punto de fusión 311 °C (584 K) a 314 °C (587 K)
Punto de ebullición 599,4 °C (873 K) @ 760 °C (1033 K) mm Hg (est)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1122 mg/L @ 25 °C (est)
Peligrosidad
SGA
Frases H H351
Frases P P203,P280,P318,P405,P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Metabolismo

La enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.

La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3',4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isoramnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3',4'-trihidroxi- 3,7-dimetoxiflavona (ramnazina).

Glucósidos

  • Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
  • Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
  • Narcisina (Isorhamnetina-3-O-rutinósido)

Referencias

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