Isosafrol
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120-58-1
17627-76-8 (cis)
| Isosafrol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 5-[(1E)-1-Propeno-1-il]-1,3-benzodioxol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS |
120-58-1 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 637796 | |
| ChemSpider | 21106329 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H10O2 | |
| Peso mol. | 162.1852 g/mol | |
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C/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2
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InChI=VHVOLFRBFDOUSH-NSCUHMNNSA-N
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| Sinónimos |
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| Datos físicos | ||
| Densidad |
1.1206 (Trans), 1.1182 (Cis) g/cm³ | |
| P. de fusión |
8.2 (Trans), -21.5 (Cis) °C | |
| Datos clínicos | ||
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Cat. embarazo | No existen datos o estudios actualmente. (EUA) | |
| Estado legal | (Precursor químico en la elaboración de drogas ilegales) (MEX) | |
| Vías de adm. |
Vías de administración | |
El isosafrol es un compuesto orgánico que se utiliza en la industria de las fragancias. Estructuralmente, la molécula está relacionada con el fenilpropeno, un tipo de producto químico orgánico aromático. Su aroma recuerda al anís o al regaliz.
Se encuentra en pequeñas cantidades en diversos aceites esenciales, pero es obtenido más comúnmente por isomerización de la planta de aceite del sasafrás, de donde se obtiene también el safrol. El isosafrol ha sido extraído de zanahorias, nabos, perejil, pimienta, semillas de sésamo, nuez moscada,[1] así como también de la planta Dong Quai (Angelica sinensis, Angelica polymorpha).[2]
El isosafrol existe como dos isómeros geométricos, cis y trans del isosafrol. Se conoce que el hongo Cladosporium sphaerospermum puede producir piperonal a partir de isosafrol por biotransformación.[3] El piperonal es un compuesto de gran importancia comercial en la industria de los sabores y las fragancias.
Importancia farmacológica
Isosafrol es un precursor de la fragancia importante piperonal. También se puede convertir en la droga ilegal MDP2P que a su vez puede transformarse en la droga psicoactiva MDMA (éxtasis). Existen estudios químicos para rastrear las vías químicas y conocer, sobre la base de las impurezas, la sustancia origen: safrol, isosafrol o piperonal.[4]
Biotransformación
En ratas, tras una dosis de isosafrol, este fue metabolizado por hidroxilación alílica y a través de la vía de epóxido-diol. La desmetilenación que lleva principalmente a la formación de 1,2-dihidroxi-4-propenilbenceno fue, con mucho, la reacción más prominente. Esto fue igualmente cierto con dihidrosafrol que se metaboliza principalmente en 1,2-dihidroxi-4-(1-propil)benceno.[5]
