Era hijo de Jaime Maestro y de Dolóres Perez.[1] Dedicado al periodismo, fue redactor de Prensa Asociada[2] y en la década de 1910 entró en la redacción del diario integrista El Siglo Futuro.[3]
Durante la Segunda República fue redactor jefe de El Siglo Futuro, director de la Agencia Fides[4] y tesorero del Sindicato Autónomo de Periodistas constituido en Madrid. Según Francisco Casares, Maestro, a quien describe como «meticuloso, ordenado, con su parsimonia de hombre grueso y de hombre bueno», solía proclamar sin reparos: «Yo soy un cavernícola».[5]
Tras el inicio de la Guerra Civil Española, el 26 de septiembre de 1936 un escuadrón mixto de policía y CPIP llegó a su casa para arrestarlo. Maestro se había escondido, por lo que amenazaron con matar a sus familiares a menos que revelaran su paradero. Siguiendo el consejo de un amigo, Maestro decidió presentarse ante la Brigada Atadell. Sin embargo, Atadell lo pasó a la jurisdicción del CPIP, y fue asesinado, siendo encontrado su cadáver dos días después[6] en una cuneta en el kilómetro 10 de la carretera de salida de Madrid a Valencia.[1][7]
Residía en la calle de Augusto Figueroa, n.º 31.[1] Estuvo casado con Rafaela Aguilera Vega,[2] y fue padre de Jaime Maestro Aguilera, traductor de la obra de Jacobo Benigno Bossuet Política sacada de las Sagradas Escrituras (1974),[8] al que ABC definió en 1956 como un estudiante «anticatólico, anticlerical, contrario a la doctrina del Movimiento y políticamente adscrito al ideario comunista».[9]
