Sinclair, es hijo del ex vicecomandante en jefe del Ejército, general Santiago Sinclair Oyaneder, luego senador designado, quien antes de asumir cargos ministeriales fue jefe de operaciones del Ejército y comandante del Regimiento Cazadores de Valdivia. Ingreso a la Academia Diplomática Andrés Bello cuando su padre era general, en los momentos que se desempeñaba como Director de Operaciones del Ejército en 1977.[4]
En los años 90 James Sinclair fue integrante de la “Red Hamlet”, un grupo de funcionarios bajo los gobiernos de Frei y Lagos.
Durante su carrera diplomática cumplió funciones en las embajadas de Estados Unidos y Argentina, así como en el Consulado de Chile en Tacna y fue embajador en Indonesia. Durante el primer Gobierno de Sebastián Piñera estuvo a la cabeza de la Dirección de Protocolo de la Cancillería. En el segundo gobierno de Michelle Bachelet es designado embajador de Chile en Australia, pero meses después el Gobierno de Chile da marcha atrás en la decisión, por ser acusado de destrucción de documentos de la CNI.[5]
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