Jatrorrhizina

Otros nombres jateorrhizina, neprotin

Fórmula molecular C
20H
20NO
4

Número CAS 3621-38-3^[1]

ChEMBL CHEMBL251055

Jatrorrhizina
Nombre IUPAC
2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-3-ol
General
Otros nombres	jateorrhizina, neprotin
Fórmula molecular	C 20H 20NO 4
Identificadores
Número CAS	3621-38-3[1]
ChEMBL	CHEMBL251055
ChemSpider	65269
PubChem	72323
UNII	091S1F8V5Q
KEGG	C09553
SMILES COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC(=C(C=C4CC3)O)OC)OC
InChI InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16)11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1 Key: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O
Propiedades físicas
Masa molar	338,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Jatrorrhizine es un alcaloide proto berberina aislado de Enantia chlorantha (Annonaceae) y otras especies.^[2] Los sinónimos que se pueden encontrar incluyen jateorrhizina, neprotin, jatrochizina, jatrorhizina o yatrorizina. Se ha informado que tienen efecto antiinflamatorio,^[3] y para mejorar el flujo sanguíneo y la actividad mitótica en hígados de rata traumatizado.^[4] Se encontró que tiene actividad antimicrobiana^[5] y antifúngica.^[6] Se une y no competitivamente inhibe la monoamino oxidasa ((IC₅₀ 4 micromolar para MAO-A y 62 para la MAO-B)^[7] Interfiere con resistencia a múltiples fármacos por las células cancerosas in vitro cuando se expone a un agente quimioterapéutico.^[8] Las dosis grandes (50 -100 mg / kg) redujo los niveles de azúcar en sangre en ratones mediante el aumento de glucólisis aeróbica.

Los derivados de jatrorrhizina (derivados principalmente 3-alcoxi, y específicamente 3-octiloxi derivados 8-alkyljatrorrhizine tales como 3-8-octiloxi butyljatrorrhizine) han sido sintetizados y se encontró que tenían efectos antimicrobianos mucho más fuertes.^[9][10][11]