Compite en el Mundial de Motocross en la categoría de MXGP con el equipo Honda. Su dorsal actual es el 84, posee el récord de victorias en Grandes Premios de la historia de MXGP.
En 2008 Herlings se proclamó campeón de Europa y del mundo en la categoría 85cc con Suzuki.
Desde 2010 hasta 2016 compitió en la categoría mundialista de MX2 con KTM proclamándose campeón del mundo en 2012, 2013 y 2016. En 2011 quedó subcampeón tras una dura batalla con su compañero de equipo el alemán Ken Roczen. En 2014 Herlings fue el claro dominador de la categoría consiguiendo un total de 12 victorias de Gran Premio, pero sufrió una grave lesión en la recta final de la temporada que le hizo perder el título en favor de su compañero de equipo el francés Jordi Tixier.
En 2017 da el salto a la categoría reina de MXGP con la marca austriaca, en su primera temporada queda subcampeón tras su compañero de equipo el italiano Tony Cairoli.
Herlings en la temporada 2018 pilotando su KTM 450.
En 2018 consigue su primer título de MXGP tras imponerse en la penúltima prueba disputada en Assen.[2] En las temporadas 2019 y 2020 sufrió graves problemas con las lesiones que le impedirían luchar por el campeonato. En 2021 Herlings ganaría su segundo título de MXGP imponiéndose en la última prueba, el Gran Premio de Mantua, al francés Romain Febvre.[3]
En 2022 se perdió la temporada completa debido a una lesión sufrida en la pretemporada. En 2023 supero en victorias de Gran Premio al belga Stefan Everts.[4] En 2024 aunque estuvo libre de lesiones solo pudo ser tercero en el campeonato de pilotos tras Jorge Prado y Tim Gajser. Tras una complicada temporada 2025 marcada por las lesiones Herlings decide dejar KTM para fichar por Honda en 2026.[5]
Con el equipo de Países Bajos ha ganado el Motocross de las Naciones en la edición de 2019 celebrada en Assen.[6]
