Empezó a trabajar a inicios de los 80, presentando programas por radio desde al menos 1984. Presentó un programa con su propio nombre (Jorge Castro de la Barra) en Radio Novísima, que iba de 22 a medianoche, auspiciado por Bio-Strath, un producto natural suizo.[4] Sus programas tenían música, intercalados con comerciales a los productos Bio-Strath, del cual le dio un crecimiento financiero sólido. Tras el terremoto de Algarrobo el día 3 de marzo de 1985, tuvo la idea de poner símbolos del Ictus en los umbrales de todas las casas chilenas. Para este fin, creó la Revista Mariana con Miguel Ángel de Villa Alemana, del cual acabó sacando seis ediciones.[3]
Entra a la televisión a finales de los 90 trayendo sus programas a Telenorte antes que cerrara, luego en 2001, se mudó a UCV Televisión.[5][6] Su programa allá se llamó Armonizando la vida, que se emitía por las 14 horas.[3]
La fórmula básica de sus programas que eran, en esencia, comerciales para su línea de suplementos para la salud, tenían un set minimalista con un esqueleto humano de plástico. Su empresa, The Dokthor's, se promovía como la única empresa del sector cuyos productos fueron "creados por doctores", y que consistía en productos como Nucleovital, Triconolil, Corpolight, Oftaplus y Osteo Artricura.[6] Normalmente sus actividades operaban al borde de la ilegalidad, al usar vacíos legales que decían que no eran medicamientos, pero que tenían buenas propiedades para la salud.[3] En uno de esos programas por UCV a inicios de 2004, recomendó a las madres no poner ropas apretadas a niñas pequeñas, porque podrían exponer sus "nalgas redonditas y apretaditas, jugositas".[3] Trozos de sus programas aparecían en la versión chilena de Caiga quien caiga por Mega, en el Top Five y los Grandes Pensadores. También integró el equipo del talk show nocturno de Telecanal, Influencia humana, que duró entre finales de 2009 e inicios de 2010.[2]