Caillon ha sido subcampeón nacional y ha obtenido buenos resultados representando a Australia en Asia y Europa. También participó en la cuarta temporada del programa So You Think You Can Dance Australia en 2014 y ha realizado giras con el espectáculo de danza en directo Burn the Floor.[1][3][4]
En enero de 2020, Caillon se unió a la versión australiana de Dancing with the Stars como bailarín profesional desde la decimoséptima temporada, teniendo como primera pareja a la estrella de Gogglebox Australia, Angie Kent, siendo ambos la segunda pareja en ser eliminada de la competencia y quedando en el noveno puesto. Regresó para la decimoctava temporada donde formó pareja con la modelo Erin McNaught, quien ya había competido en la duodécima temporada;[5] fueron eliminados en la segunda semana y terminaron en el decimotercer puesto.[6] En la decimonovena temporada volvió a ser emparejado con Kent para un temporada «All Stars», donde volvieron a ser la segunda pareja eliminada, finalizando esta vez en el decimotercer puesto.[7][8]
| Temporada |
Pareja |
Puesto |
Promedio |
| 17 |
Angie Kent |
9.º |
15.7 |
| 18 |
Erin McNaught |
13.º |
26.0 |
| 19 |
Angie Kent |
13.º |
25.0 |
- Temporada 17 con Angie Kent
- Temporada 19 con Angie Kent
En julio de 2025, se anunció que Caillon se uniría a la vigesimotercera temporada de la versión británica de Strictly Come Dancing como bailarín profesional, junto a Alexis Warr.[9][10] Tras el anuncio, Caillon declaró que había «visto Strictly Come Dancing durante años, animando especialmente a todos los increíbles bailarines que conozco y con los que trabajo y que han formado parte del programa».[11][12] En esa temporada tuvo como su primera pareja de baile a la actriz de EastEnders, Balvinder Sopal,[13] con quien bateó el récord de la mayor cantidad de participaciones en los duelos de baile (estar en los dos últimos) en la historia del programa, apareciendo en seis en total y siendo eliminados durante la semifinal, terminando en el cuarto puesto.[14]