El 7 de diciembre de 1941 participó en el ataque a Pearl Harbor, formando parte de la tripulación de un minisubmarino clase Kō-hyōteki junto a Kiyoshi Inagaki, el oficial al mando. Fue desplegado a las 03:30 horas del submarino I-24 con el girocompás dañado, por lo que de camino a Pearl Harbor ambos tripulantes trataron de repararlo. En la entrada al puerto, el submarino golpeó tres veces los arrecifes, pero finalmente logró llegar a su posición. Sin embargo, fue atacado por un destructor —el USS Helm—, dejando a Sakamaki inconsciente.
El HA-19 varado en la playa.
Tras haber saboteado el submarino mediante la instalación de una bomba de explosión retardada, Sakamaki intentó huir a nado en compañía de Inagaki. Durante su intento de fuga, ambos quedaron a la deriva, pero finalmente Sakamaki pudo alcanzar la orilla de Waimānalo, donde fue capturado por el caboDavid Akui, convirtiéndose de ese modo en el primer prisionero de guerra japonés capturado por los estadounidenses durante la Segunda Guerra Mundial.[1][2] El cuerpo de Inagaki fue arrastrado a la costa al día siguiente.
Durante su internamiento en un campo de prisioneros de guerra, sintiéndose humillado por el hecho de haber sido capturado, Sakamaki pensó en suicidarse, y, de hecho, hizo una petición en ese sentido a los estadounidenses, que cosechó una evidente negativa. Acabó por abandonar esa primera idea, evitando su suicidio, como fue, no obstante, el caso de varios otros japoneses que siguieron su misma suerte de convertirse en prisioneros de guerra. Después, eligió trabajar para los estadounidenses como traductor, efectuando también algunos otros trabajos, actitud que le valió alabanzas por parte de sus guardianes.[2]
El HA-19 de Sakamaki encallado en la playa
Posguerra
En 1946 fue enviado desde el campo de prisioneros de guerra ubicado en Hawái hacia Japón, donde fue oficialmente desmovilizado y liberado. Tras ser objeto de una mala acogida en Japón, escribió sin embargo un libro en el que relata sus experiencias, titulado: Primer prisionero de guerra (捕虜第一號 en japonés), Horyo dai-ichi-kō), el cual fue editado en inglés con el título I Attacked Pearl Harbor.
Trabajó posteriormente en la empresa Toyota como vicepresidente de Exportaciones y en 1969 fue nombrado presidente de la filial en Brasil, siendo además miembro del Consejo de Administración de la Cámara de Comercio e Industria de Japón. Regresó al Japón en 1983 y se jubiló en 1987.
En 1991, hizo una visita al estado estadounidense de Texas, con motivo de una conferencia, donde volvió a encontrarse con su antiguo submarino, recuperado por los estadounidenses, más de 50 años después.
Falleció en la ciudad de Toyota el 29 de noviembre de 1999, a la edad de 81 años.