Creció en Sumner, una pequeña localidad agrícola del Estado de Washington. Aprendió de su padre a tocar al piano y la batería canciones de música folk y country. A la edad de doce años comenzó a tocar la guitarra.[4]
Centró su atención en el free jazz tomando como músicos de referencia a Ornette Coleman, Miles Davis, y John Coltrane. Pasó diez años como intérprete de jazz, fundamentalmente como bajista,[5] antes de convertirse en guitarrista de blues, tras escuchar a grandes maestros del blues acústico como Fred McDowell y Robert Pete Williams.[4][6]
Inicialmente ganó notoriedad por sus "solos" de slide guitar,[7] los cuales realizaba colocándose la guitarra en posición horizontal sobre sus rodillas y presionando los trastes con una pesada barra de acero. Inspirado por el nacimiento de su hija Rachel en 1990, Phelps comenzó a escribir canciones. En 1995, publicó Lead Me On, su álbum debut, que tuvo muy buena acogida por parte de la crítica.[6] En este trabajo, el guitarrista combina con maestría sus propias composiciones con canciones tradicionales como "Motherless Children" y "Fare Thee Well."
Su segundo álbum, influido por la música góspel, Roll Away the Stone fue publicado en 1997. A este le siguió en 1999, Shine Eyed Mister Zen.
Su cuarto trabajo, Sky Like a Broken Clock, apareció en 2001. En esta ocasión se le unió un bajista y un batería. Con el fin de lograr una mejor orquestación, para su siguiente trabajo, Slingshot Professionals, lanzado en 2003, contó además con músicos adicionales a la guitarra, mandolina, violín y acordeón.
En 2005, Phelps publicó su primer álbum en vivo, Tap the Red Cane Whirlwind, seguido el año siguiente por el álbum de estudio Tunesmith Retrofit. En 2009 publicó un álbum instrumental titulado Western Bell. Paralelamente al lanzamiento este disco, comenzó a grabar la gira de conciertos junto a la cantautora norteamericana Corinne West. En enero de 2013, anunció que se tomaba un descanso de la gira debido una neuropatía cubital detectada en su mano y brazo derecho.[8]
Estados Unidos
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