Mapp ha trabajado como aprendiz de policía en Ciudad de Nueva York y como oficial de policía en EE. UU. Islas Vírgenes.[1] Se unió al Departamento de Policía de la Ciudad de Nueva York poco después de graduarse de la escuela secundaria en 1973 y residía en el 83.o Precinto de Policía en Brooklyn. Más tarde se convirtió en oficial de policía en las Islas Vírgenes y fue elegido presidente de las Islas Vírgenes Police Benevolent Association.
Mapp fue elegido como senador en la Legislatura de las Islas Vírgenes en tres elecciones separadas.[1] Mapp fue elegido para la 15a Legislatura de las Islas Vírgenes[1] en 1982, su primer cargo electo. Más tarde, también sería elegido como senador en las Legislaturas 18 y 20. Presidió la Comisión de Seguridad Pública y Asuntos Judiciales y fue miembro permanente de la Comisión de Finanzas.[1]
Además, Mapp ocupó otros cargos dentro del gobierno de las Islas Vírgenes. Se desempeñó como director adjunto de la Comisión de Desarrollo Industrial, que luego se convirtió en la Autoridad de Desarrollo Económico.[1] Mapp también se convirtió en director de la Administración de Servicios al Consumidor, que ahora es el Departamento de Licencias y Asuntos del Consumidor.[1]
En 1994, el candidato a gobernador Roy L. Schneider eligió a Mapp como su [candidato a la carrera] para el teniente gobernador en la elección.[1] Schneider y Mapp hicieron campaña conjunta como candidatos independientes. .[9] Schneider y Mapp fueron elegidos Gobernador y Vicegobernador en una elección especial [gubernativa elecciones de segunda vuelta del sistema celebrada el 22 de noviembre de 1994.[9] Derrotaron la boleta de gobernador demócrata, que consistió en el entonces teniente. El gobernador Derek M. Hodge y su compañero de carrera, Alfred O. Heath.[9]
El Gobernador Roy Schneider y el Vicegobernador Kenneth Mapp fueron inaugurados a un mandato de cuatro años el 2 de enero de 1995.[9] Sin embargo, Schneider y Mapp tuvieron una relación pública tensa mientras estaban en el cargo y los dos a menudo no se hablaron durante su mandato de cuatro años.[10] Schneider y Mapp no buscaron elección en 1999. En cambio, Schneider se postuló con el Comisionado de Finanzas Juan Centeno como su compañero de fórmula y fueron derrotados en la elección por el candidato demócrata Charles Turnbull y su compañero de carrera, Gerard Luz James, quienes prestaron juramento el 4 de enero de 1999.[11]
Después de dejar el cargo como vicegobernador, Mapp obtuvo una maestría en administración pública de la [Escuela de Gobierno John F. Kennedy] de la Universidad de Harvard y completó el Programa de Administración Avanzada (AMP 159) en la Escuela de Negocios de Harvard.[12] Aunque corrió para teniente gobernador como independiente, Mapp había cambiado su afiliación partidaria de Republicano para 2001.[12] Mapp no se postuló para gobernador en 2002.[12] Hizo campaña para que el gobernador Turnbull fuera reelegido para un segundo mandato.
En 2002, el gobernador Charles Turnbull nombró a Mapp como Director de finanzas y administración de la Autoridad de Finanzas Públicas de las Islas Vírgenes. Mapp recaudó millones de dólares para el gobierno y Hovensa, el mayor empleador del sector privado del territorio. La Autoridad de Finanzas Públicas adquirió sus primeras calificaciones de grado de inversión en valores VI respaldados por el gobierno durante el mandato de Mapp. Mapp también gestionó varios proyectos importantes de capital y formó parte del equipo financiero y presupuestario del Gobernador. Mapp participó en audiencias presupuestarias y preparó una variedad de análisis e informes detallados. El equipo financiero del Gobernador trabajó estrechamente con los jefes de departamento y los legisladores para desarrollar y obtener la aprobación legislativa de los presupuestos territoriales anuales.[1]
En 2006, Mapp anunció su candidatura a gobernador como candidato independiente con el exsenador general Almando Liburd como su compañero de fórmula. Sus dos principales oponentes fueron el empresario John De Jongh y el senador Adlah Donastorg. En la elección general, De Jongh obtuvo 15.914 votos, lo que equivale al 49,33% del total de votos, Mapp obtuvo 9.100 del total de votos (lo que equivale al 26,78 por ciento) y Donatorg obtuvo 7,871 votos, o el 23,16 por ciento de los votos emitidos..[13] De Jongh y Mapp, los dos candidatos principales en términos de votos, se vieron forzados a una segunda elección de desempate el 21 de noviembre de 2006, ya que ningún candidato obtuvo más del 50% del total de votos emitidos.[13] En la segunda vuelta de la gobernación de 2006, De Jongh fue elegido Gobernador con 16,644 votos (57.30%), mientras que Mapp quedó en segundo lugar, obteniendo 12.402 votos (42.70%).[14]
Mapp anunció formalmente su candidatura para gobernador de las Islas Vírgenes de los Estados Unidos en la 2010 el 20 de agosto de 2010, en su sede de Saint Thomas.[1] Mapp, que se postula como Independiente en lugar de Republicano, eligió a Malik Sekou, profesor y jefe de departamento en la Universidad de las Islas Vírgenes, como su compañero de fórmula para el teniente gobernador.[1][15]
La plataforma principal de la campaña de Mapp incluyó reducir el crimen y mejorar la educación en las Islas Vírgenes.[1] Mapp prometió construir una escuela técnica, promover el crecimiento económico al tiempo que protege el medio ambiente y buscar formas de energía más limpias si fuera elegido.[1] La elección general se llevó a cabo el 2 de noviembre de 2010. El gobernador titular John de Jongh derrotó a Mapp en la elección para ganar un segundo mandato en el cargo.[2] De Jongh obtuvo 17,535 votos, o 56.27% de los votos, mientras que Mapp quedó en segundo lugar con 13.580 votos, o 43.58% de los votos.[2] Mapp inicialmente se negó a conceder, citando posibles irregularidades en el voto y el consejo de su asesor de campaña.[16]
Mapp se postuló para gobernador de las Islas Vírgenes de los EE. UU. En elección gubernativa de las Islas Vírgenes de los Estados Unidos, elección gubernativa 2014, y eligió a Osbert Potter, un exsenador de las Islas Vírgenes como su compañero de fórmula. La elección general se llevó a cabo el 4 de noviembre de 2014. Recibió el 47.47% de los votos, pero como ningún candidato recibió el 50% + 1 requerido según lo exige la Ley Orgánica Revisada de las Islas Vírgenes, se llevó a cabo una segunda vuelta. entre él y Donna Christian-Christensen, los dos principales receptores de votos. La segunda vuelta se llevó a cabo el 18 de noviembre de 2014, dos semanas después de las elecciones generales.[17] Mapp ganó la elección de segunda vuelta y recibió casi el 64% de los votos..[3]