Entre 1958 y 1963, Helle fue miembro investigador en la Universidad de Bergen, cuyo último año lo realizó en la Universidad de Oxford. En 1963, fue contratado como conferencista en la Universidad de Bergen, y en 1973, fue promovido como profesor. Se especializó en la historia de Noruega durante la Baja Edad Media, y su primera obra de importancia fue Norge blir en stat 1130–1319, publicado en 1964, el cual abordaba la historia general de Noruega durante el período 1130-1319. Su principal obra fue Konge og gode menn i norsk riksstyring ca. 1150–1319, publicado en 1972. En historiografía, se hizo célebre por llegar a diferentes conclusiones a las que hicieron connotado historiadores de la década de 1930, como Edvard Bull, Sr. y Andreas Holmsen.[4]
Helle también se hizo célebre por su colaboración en obras historiográficas de gran envergadura. En 1982 publicó Kongssete og kjøpstad. Fra opphavet til 1536, el primer volumen de Bergen bys historie, el cual relataba la historia de Bergen. Estuvo involucrado en la labor editorial tanto de Aschehougs verdenshistorie y Aschehougs norgeshistorie, obras de historia nacional y universal desde la casa editorial Aschehoug. En la saga anteriormente mencionada publicó cinco volúmenes—Nomadefolk og høykultur 1000-1300— en 1984, y en última saga publicó tres volúmenes—Under kirke og kongemakt 1130–1350— en 1995. También fue miembro del comité editorial de Oslo bys historie y Norsk utviklingshjelps historie, y encabezó el comité editorial del Norsk biografisk leksikon, el cual fue publicado bajo diez volúmenes entre 1999 y 2005.[5] En 2006 Helle publicó Norsk byhistorie: urbanisering gjennom 1300 år junto con Finn-Einar Eliassen, Jan Eivind Myhre y Ola Svein Stugu.[6]
Helle fue el vice-decano de la Facultad de Humanidades en la Universidad de Bergen entre 1978 y 1980, y Presidente del Consejo de Administración del Instituto Chr, Michelsen entre 1992 y 2001. Es miembro de la Academia Noruega de Ciencia y Letras y de la Sociedad Real Noruega de Ciencias y Letras. Se retiró de la docencia en 2000. Entre 1975 y 1984 presidió la Asociación Histórica Noruega.[7]